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烟酰胺
膳食补充剂、药物化合物以及维生素 B3 的酰胺形式 来自维基百科，自由的百科全书
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烟酰胺（INN：nicotinamide，USAN：niacinamide[2][3]）又称烟碱酰胺[注 1]、尼克酰胺[6]，是烟酸（维生素B3）的酰胺化合物[7]，为一种存在食物中的水溶性维生素，且是维生素B族中的一员（维生素B3复合体）[8][9]，可作膳食补充剂和药物使用[10][11][12]。含有烟酰胺的食物有酵母、肉类、牛奶和绿色蔬菜[13]。
烟酰胺主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎，病态窦房结综合症，房室传导阻滞等问题[11]。虽然烟酸也可用于此目的，但烟酰胺的优点是不会引起皮肤潮红[11]。作乳霜中的成分时，可用于治疗痤疮，且在临床研究中观察到能透过减少色素沉淀和泛红来改善老化皮肤的外观[12][14]。
烟酸可以在活体内被转变为烟酰胺，而烟酰胺可在体内转变为NAD+或NADP+，在体内许多氧化还原反应中起传递氢离子和电子的作用。尽管烟酸、烟酰胺这两种化合物都具有维生素效应，但烟酰胺较烟酸的药理学与毒性要小，这些效应会在烟酸的转变过程中产生。因此烟酰胺也不会像烟酸一样减少胆固醇或导致脸潮红[15]。在细胞中，烟酸被用于合成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP），而对于烟酰胺来说，转变途径与烟酸的途径非常相似。NAD+与NADP+是多种酶促氧化还原反应的辅酶[16]。
使用烟酰胺作为药物的副作用轻微[7][17]，但当成人每天摄入剂量多于3g时，会对肝脏产生毒性[18]。个体在怀孕期间以正常剂量摄取，对于胎儿属于安全[19]。
烟酰胺是在1935年至1937年间被发现[20][21]，已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中[22][23]。市面上有烟酰胺的通用名药物（学名药）贩售，为非处方药[8]。此药物的商业化生产是由烟酸或是3-氰基吡啶制造而成[21][24]。在某些国家会要求在谷物中额外添加烟酰胺作为膳食补充剂用途[21]。
科学家已在来自外太空的碳质球粒陨石中发现烟酰胺的存在[25]。
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医疗用途
烟酰胺是用于治疗由烟酸缺乏引起糙皮病的首选药物。[11]
含有烟酰胺的乳霜可用于治疗痤疮。[12]它具有抗发炎作用，对患有炎症性皮肤疾病的人有疗效。[26]
体外研究显示，烟酰胺能增加人类角质形成细胞中神经酰胺的生物合成，并在体内改善表皮通透性屏障。[27]研究发现使用2%的局部外用烟酰胺乳霜达2至4周，可有效降低皮脂腺分泌。[28]此外，烟酰胺已被证明能阻止疮疱表皮杆状菌引起的TLR2（Toll样受体2）激活，最终达到下调促炎性白细胞介素-8产生的效果。[29]
副作用
使用烟酰胺后的副作用极少。[7][17]在每日剂量超过3克的极高剂量下，至少有一个案例记录有出现急性肝毒性。[7]个体于怀孕期间使用正常剂量，对于胎儿属于安全。[19]
化学
烟酰胺的结构由一个吡啶环组成，其间位连接一个伯酰胺基。它是烟酸的一种酰胺。[7]它是一种芳香化合物，可发生亲电芳香取代反应及其两个官能团的转化。根据科学期刊有机合成报导，这些反应的例子包括：
烟碱腈的水解反应可由来自红球菌属的腈水合酶催化，[35][36][24]全球每年生产3,500吨烟酰胺，主要用于动物饲料添加剂。[37]这种酶可实现更具选择性的合成，因为它避免酰胺进一步水解成烟酸。[38][39]烟酰胺也可由烟酸制成。根据《乌尔曼工业化学百科全书》的数据，2014年全球烟酰胺的销量为31,000吨。[21]
烟酰胺是辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH / NAD+）成分之一，对生命非常重要。烟酰胺在细胞中会被整合到烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 中。NAD+和NADP+是多种酶促氧化还原反应的辅酶，尤其是在糖酵解作用、柠檬酸循环和电子传递链中扮演关键角色。[16]如果人体摄入烟酰胺，它很可能会经过一系列反应转化为NAD，然后再转化为NADP+。这种NAD+的生成方式被称为补救途径。然而人体也能在不摄入烟酰胺的情况下，会从氨基酸色氨酸和烟酸中产生NAD+。[40]
NAD+为电子载体，在营养物质与细胞能量货币三磷酸腺苷之间进行能量转换。在氧化还原反应中，辅酶的活性部分是烟酰胺。在NAD+中，芳香族烟酰胺环上的氮原子与腺嘌呤二核苷酸共价键结。该氮原子上的形式电荷透过芳香环中其他碳原子的共享电子来稳定。当一个氢负离子被加到NAD+上形成NADH时，此分子会失去其芳香性，并因此损失大量稳定性。这种能量较高的产物随后会透过释放一个氢负离子来释放其能量，而在电子传递链中，它有助于形成三磷酸腺苷。[41]
当一摩尔的NADH被氧化时，会释放158.2千焦耳（kJ）的能量。[41]
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烟酰胺存在于多种生物系统中，包括维生素B家族，特别是维生素B3复合体。[8][9]它也是NADH和NAD+结构中极其重要的组成部分。在氧化形式的NAD+中，带有氮取代基的芳香环会透过氢负离子的攻击而还原，形成NADH。[16]NADPH/NADP+ 的结构也包含相同的环，并参与类似的生化反应。
当体内有足够的甲基供体时，烟酰胺可在肝脏中被甲基化，形成具有生物活性的1-甲基烟酰胺。
食物来源
肉类、鱼类、坚果和蘑菇中存有微量的烟酰胺，在某些蔬菜中则含量较少。[42]通常会将烟酰胺添加到麦片和其他食品中。许多综合维生素含有20至30毫克的维生素B3，且也有更高剂量的补充品可供选择。[43]
药典收载状况
研究
一项于2015年进行的试验发现烟酰胺能降低高风险种群新发生的非黑色素瘤皮肤癌和日光性角化症的发生率。[46]
研究人员也针对烟酰胺在许多其他疾病中的应用进行调查，包括治疗大疱性类天疱疮和非黑色素瘤皮肤癌等。[47]
目前有初步证据显示烟酰胺在治疗痤疮、酒糟鼻、自体免疫性水疱病、皮肤老化和别构性皮肤炎方面具有潜在作用。[47]烟酰胺也能抑制聚（ADP-核糖）聚合酶），这种酵素参与辐射或化疗所引起的DNA链断裂修复。[49] ARCON（加速放射疗法加上碳氧气吸入和烟酰胺）已被用于癌症研究。[50]
地外来源
科学家已在来自外太空的碳质球粒陨石中发现有烟酰胺存在。
备注
参考文献
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