六甲苯
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六甲苯是一种碳氢化合物,化学式 C12H18,结构式 C6(CH3)6。它是由苯的六个氢原子都被甲基取代而生的化合物。1929年,凯瑟琳·朗斯代尔(英语:Kathleen Lonsdale)报告了六甲苯的晶体结构,证明苯环是平面六边形的[1],从而结束了关于苯的结构的持续争论。无论是对于X射线晶体学抑或研究芳香性的领域,这皆是一个具有历史意义的成果。[2][3]
六甲苯 | |
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IUPAC名 Hexamethylbenzene | |
别名 | 1,2,3,4,5,6-六甲基苯 六甲基苯 |
识别 | |
CAS号 | 87-85-4 Y |
PubChem | 6908 |
ChemSpider | 6642 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYAF |
ChEBI | 39001 |
性质 | |
化学式 | C12H18 |
摩尔质量 | 162.27 g·mol−1 |
外观 | 白色晶体 |
密度 | 1.0630 g cm−3 |
熔点 | 164.9-166.3 °C(438-439 K) |
沸点 | 265.2 °C(538 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
溶解性 | 乙酸、丙酮、苯、氯仿、乙醚和乙醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
六甲苯可以通过苯酚与甲醇在高温和合适的固体催化剂(如氧化铝)下反应而生成。[4][5][6]这个反应的反应机理已被广泛研究,[7][8][9][10] 过程中含有几种反应中间体的存在。[6][11][12]在合适的催化剂存在下[13][14],二甲基乙炔的炔烃三聚(英语:Alkyne trimerisation)也可生成六甲基苯。[15]六甲基苯可以被氧化成苯六甲酸,[16]后者的铝盐存在于稀有矿物蜜蜡石中。[17] 六甲基苯也是有机金属化合物中的一种配体。[18]其中一个例子是随着钌原子氧化态变化而改变结构的有机钌化合物,[19][20]而这个变化不存在于对应的有机铁化合物中。[19]
2016年,《应用化学》[21]报告了六甲基苯双阳离子(英语:dication)的晶体结构。显示出的结构为五角锥形,其中一个碳原子与其他六个碳原子具有键合相互作用。[22][23]这个结构是“空前未见的”,[21]因为碳通常的最高化合价是四,而这也吸引了《新科学人》、[22]《化学化工新闻》[23]和《科学新闻(英语:Science News)》等的注意。[24]这种结构并没有违反八隅体规则,因为这些碳-碳键不是两电子键。此结构在教学上可作为例子,说明碳原子“可以与四个以上的原子直接结合”。[24]斯蒂芬·巴哈拉赫(英语:Steven Bachrach)证明了六甲基苯双阳离子是超配位的,而不是超价分子,并解释了其芳香性。[25]此类物种中的键合可以从有机金属化学的视角描述,此想法在1975年提出,[26]紧随C
6(CH
3)2+
6的发现。[27][28][29]