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氟磺酸

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氟磺酸
IUPAC名
Sulfurofluoridic acid
系统名
Fluorosulfuric acid[来源请求]
别名 氟硫酸、氟代硫酸、
氟代磺酸
识别
CAS号 7789-21-1  ✓
PubChem 24603
ChemSpider 23005
SMILES
InChI
InChIKey UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYAW
UN编号 1777
EINECS 232-149-4
RTECS LP0715000
MeSH Fluorosulfonic+acid
性质
化学式 HFO3S
摩尔质量 100.07 g·mol−1
精确质量 99.963042793 g mol-1
外观 无色液体
密度 1.84 g cm-3
熔点 -87 °C(185.7 K)
沸点 165 °C(438.5 K)
溶解性 可溶
pKa -10
pKb 24
结构
配位几何 四面体
分子构型 四面体
危险性
警示术语 R:R20, R35
安全术语 S:S1/2, S26, S45
MSDS ICSC 0996
欧盟编号 016-018-00-7
欧盟分类
有害 Xn
腐蚀性 C
相关物质
相关化学品 五氟化锑三氟甲磺酸
氢氟酸
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

氟磺酸化学式:HSO3F),或称氟代硫酸,是通用的强酸之一。其分子结构以HSO3F描述较恰当,可以强调它和硫酸(H2SO4)的关系。HSO3F是四面体型分子。

化学性质

氟磺酸是流动性强的无色液体。它可溶于极性的有机溶剂中(例如硝基苯醋酸醋酸乙酯),但在非极性溶剂(如烷烃)中不易溶解。它强酸的性质,使它能溶解几乎所有的有机化合物,甚至弱质子接受体(弱碱)。[1] HSO3F会缓慢的水解为氟化氢硫酸

相关的三氟甲磺酸CF3SO3H保有HSO3F的强酸性,但不易水解。

制备

氟磺酸可由氟化氢三氧化硫反应制得。

SO3 + HF → HSO3F

除此之外,用氟化氢钾氟化钙发烟硫酸在250°C反应,一旦产生HF,便以惰性气体清除,HSO3F可在玻璃设备中分馏出来。[2]

超强酸

HSO3F是结构简单的布朗斯特酸中已知的最强酸之一,虽然碳硼烷酸酸性更强。[3] 它的酸度H0)为−15.1,而硫酸是−12。HSO3F和路易斯酸五氟化锑混合会产生“魔酸”,这是一个超强的质子给予体。这些酸都归类在“超强酸”中,酸度比纯硫酸强。

应用

HSO3F可以催化烷烃的异构化,及烯烃烷基化反应[4] 它在实验室也能作为氟化剂。[2]

安全性

氟磺酸遇水解离出HF,有很强的毒性和腐蚀性。HSO3F加水会产生剧烈反应,如同硫酸加水一般。

参考资料

  1. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  2. ^ 2.0 2.1 Cotton, F.A.; Wilkinson, G. (1980) Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th Edition, p.246, Wiley-Interscience Publications.
  3. ^ M. Juhasz, S. Hoffmann, E. Stoyanov, K.-C. Kim, C. A. Reed, Angewandte Chemie International Edition 43 5352 - 5355 2004.
  4. ^ Olah, G.; Farooq, O.; Husain, A.; Ding, N.; Trivedi, N.; Olah, J. (1991) Superacid HSO3F/HF-Catalyzed Butane Isomerisation. Catalysis Letters 10, 239-248.
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氟磺酸
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