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图中为最简单的烃类——甲烷(CH4)。此化合物仅由碳和氢组成,符合烃类的特色。
图中为最简单的烃类——甲烷(CH4)。此化合物仅由组成,符合烃类的特色。

tīng,又称碳氢化合物(英语:hydrocarbon),是有机化合物的一种,只由组成。烃类包括了烷烃烯烃炔烃芳香烃,是许多其他有机化合物的基体。

名称

字形

“烃”字是化学家取两个字中的单元组合成的[1],由“碳”字右下处的“火”以及“氢”字下半部的“𢀖”所组合而成。

发音

  • 中国大陆普通话为“听”(tīng,ㄊㄧㄥ),此乃取碳的声母和氢的韵母组合[2]
  • 台湾教育部国语发音为“轻”(ㄑㄧㄥ,qīng)[3][4],此乃取“氢”的发音,微软新注音输入法的“烴”(正体字)亦是采用此发音。除此之外,在化学方面,根据国立编译馆的化学命名原则第四版较第三版新增部分的附录一火部中,读做“听”(ㄊㄧㄥ,tīng)。[5]
  • 粤语中,“烃”音同“境”(gìng),亦可取“碳氢”读为“听”(tīng,ㄊㄧㄥ)。

定义

仅由两种元素组成的有机化合物

性质

烃类皆难溶于水,在完全燃烧下可转化为二氧化碳[6],反应式如下:

烃类会因组合结构的不同,其性质可能会有极大的差异。若结构相似,则性质相近;若结构不同,性质不同。正因此,烃类种类繁多,是化学中的大宗;但也由此许多化学式相同的物质,其性质不相同。例如:1-丁烯环丁烷,化学式皆为,但1-丁烯的沸点为-6.3℃[7]环丁烷的沸点却为12.5 °C[8]

环丁烷结构图,为环烷烃的一种,皆以单键连接 1-丁烯结构图,部分为双键连接


分类与命名

烃类的分类法有许多种,可依其分子结构分为链烃环烃,其中链烃分子中的碳原子是以开链方式连结,例如:链烷、链烯与链炔,环烃的分子结构则为环状,包含脂环烃环烷环烯环炔)及芳香烃两类。烃类也可依其原子间的键结方式分为饱和烃不饱和烃,饱和烃是指烃分子中的碳原子只以单键结合者,包含各种烷类不饱和烃则是指烃分子中的碳原子兼含有双键或叁键者,例如烯类炔类芳香烃等。此外,烃类依其化学性质也可分为脂肪烃芳香烃两大类,脂肪烃为链烃和脂环烃的合称,芳香烃则是指分子结构中带苯环的烃。另外,芳香烃之环上接有脂肪族者称为脂芳烃。[9]

烃类的命名,多采用IUPAC命名法

命名烃类,须先了解其共价键,若其皆为单键,命名其为烷烃;若有双键,命名为烯烃;若有三键,则初步命名为炔烃。若组成为环状,则初步命名为环烃。但若结构中出现苯环,则其为芳烃[10]

烷烃类

不考虑环烷烃的情况下,此类的化学式通式为:CnH2n+2
[11] 烷烃类的命名方法为:找出最长的碳键作为主键,依数命名之。若碳数小于十,以天干[注 1]命名;若碳数多于十时,以中文数字命名,如:十一烷。
然后,再从最近的取代基开始以阿拉伯数字前冠,并以“-”隔开阿拉伯数字与中文,再依照同主键的方法命名之。若有多个相同取代基,则再用国文小写数字前冠。
因为烷类一般简单,故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式[12]。如例戊烷的命名方式[13]

正戊烷
戊烷
异戊烷
2-甲基丁烷
新戊烷
2,2-二甲基丙烷


烯烃类

若不考虑二烯、三烯、环烯烃等状况,此类的化学式通式为:CnH2n
[14] 烯烃的命名方式和烷烃相似,惟须注意以下几点:

  • 烯烃须把双键的最长键作为主键。
  • 若结构里出现了多次双键的情形,则依其出现次数作国文小写数字的前冠。例如:二烯、三烯等。
  • 烯烃的异构体可用“顺、反”作标示,亦有些用“正、异”标示。

根据以上规则的某些实例:

顺、反丁烯

  • 顺-2-丁烯
    顺-2-丁烯
  • 反-2-丁烯
    反-2-丁烯

异戊二烯[15][16]

炔烃类

若不考虑双键三键同时出现的状况,以及二炔、环炔烃等状况,此类的化学式通式为:CnH2n-2
[17] 炔类的命名方式也相似于烷类,但有以下几点不同:

  • 炔类须把三键的最长键当主键。
  • 炔类没有异构体但有环状形态,例如:环辛炔。

根据以上规则的某些实例:

乙炔、丙炔[18][19]

  • 乙炔
    乙炔
  • 丙炔
    丙炔

环烃类

环烃类的命名,首先必须确定碳原子以环状排列,且并不属于芳香烃类。然后,再确定其皆为单键组成,抑或是有双键、参键的部分。如皆为单键,则和烷类的命名方式相同,仅需在前添加一字,以做识别。如有双键部分,则和烯类的命名方式相同,但须在前添加一字识别。如有参键部分,则和炔类的命名方式相同,但须在前添加一字识别。

根据以上规则的某些实例:

环戊二烯[20]

丙烷环丙烷[21]

  • 丙烷,化学式为
  
    
      
        
          C
          
            3
          
        
        
          H
          
            8
          
        
      
    
    {\displaystyle C_{3}H_{8))
    丙烷,化学式为
  • 环丙烷,化学式为
  
    
      
        
          C
          
            3
          
        
        
          H
          
            6
          
        
      
    
    {\displaystyle C_{3}H_{6))
    环丙烷,化学式为

芳香烃

参见下表:

用途

烃类是一个于生活中应用广泛的化合物。

各方面的应用

烃类化合物最大的应用层面为能源资源,而其亦为地球上最重要的能源资源。

石油与分馏

但一般开采到的烃类,大多是石油等等的混合物,因此需要经过分馏的阶段,以下是分馏温度,碳数,以及用途的简表:[22]

成分 碳数 分馏温度 用途
石油气 1-4 <20℃ 燃料化工原料
石油醚 5-6 20℃-60℃ 有机溶剂
汽油 7-9 60℃-200℃ 燃料
煤油 10-16 175℃-300℃ 燃料
柴油 15-20 250℃-400℃ 燃料
润滑油 18-22 >310℃ 润滑油
残留物 18-40 沥青、铺路、防水材料

烃类在经济上扮演着重要的角色,许多主要的化石燃料皆隶属于其类别。如:煤炭、石油和天然气,以及它的衍生物,塑料、石蜡、蜡等,还有一些会再工业上应用的部分溶剂皆属于碳氢化合物。

注释

  1. ^ 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

参见

参考文献

  1. ^ 汉典
  2. ^ 在线新华字典
  3. ^ 中华民国教育部异体字字典 - 烃. 中华民国教育部. 
  4. ^ 中华民国教育部重编国语辞典修订本 - 烃. 中华民国教育部. 
  5. ^ 化学命名原则 第四版. 国立编译馆. 2004. 
  6. ^ 许立仑、许喆翔. 《国中自然与生活科技 第四册学习讲义》P138. 康轩文教事业. 
  7. ^ 丁烯介绍,结构式为CH2=CHCH2CH3
  8. ^ 邢其毅等《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-016637-8
  9. ^ 高雄市立高雄高级中学化学科研究. 高中基础化学(二) 第三章 有机化合物. : 2 (中文(台湾)‎). 
  10. ^ 参考自IUPAC命名法
  11. ^ Silderberg, 623
  12. ^ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8. 
  13. ^ 异戊烷
  14. ^ Silderberg, 628
  15. ^ Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
  16. ^ Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
  17. ^ Silderberg,625
  18. ^ German Aerospace Center 互联网档案馆存档,存档日期2006-01-10.
  19. ^ [1] 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  20. ^ Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin. Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2: 4293–4297. doi:10.1039/b005247g.  参数|title=值左起第58位存在换行符 (帮助)
  21. ^ Merck Index, 11th Edition, 2755.
  22. ^ [2]
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