磺胺

磺胺
临床数据
AHFS/Drugs.com	消费者药物信息
ATC码	J01EB06 (WHO) D06BA05 QJ01EQ06;
识别信息
	IUPAC命名法 4-aminobenzenesulfonamide; 4-氨基苯磺酰胺;
CAS号	63-74-1
PubChem CID	5333;
DrugBank	DB00259 ;
ChemSpider	5142 ;
UNII	21240MF57M;
KEGG	D08543 ;
ChEBI	CHEBI:45373 ;
ChEMBL	ChEMBL21 ;
NIAID ChemDB	019103;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4023622 ;
ECHA InfoCard	100.000.513
化学信息
化学式	C6H8N2O2S
摩尔质量	172.20 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
密度	1.08 g/cm3
熔点	165 °C（329 °F）
	SMILES O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)N;
	InChI InChI=1S/C6H8N2O2S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H2,8,9,10) ; Key:FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N ;

磺胺（英语：Sulfanilamide），即对氨基苯磺酰胺，是一种具有药用价值的有机物，最早在1908年由奥地利化学家保罗·雅各布·约瑟夫·杰尔莫（Paul Josef Jakob Gelmo）合成，并在1909年获得专利权。磺胺最初是作为一个偶氮类染料的中间体得到合成，但直到20世纪30年代，磺胺的一种衍生物百浪多息得到报道后，人们才开始注意到磺胺类的药用价值。目前的磺胺类药物均是在磺胺的基础上开发出来的^[1]^[2]^[3]^[4]。

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作用与机制

磺胺类抗生素的作用方式是作为4-氨基苯甲酸（PABA）的竞争性抑制剂而发挥作用。PABA对于叶酸的生合成是必需的，而叶酸又是合成核酸所必须的物质。真菌可以自行合成核酸，但哺乳动物却不行。因此，磺胺类药物对于真菌的杀灭作用是选择性的。然而，这种药物也有副作用，例如在缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶的人类中使用时会引起溶血等不良反应。

参见

磺胺类药物

参考文献

[1]
Paul Gelmo. Encyclopedia.com. [2018-07-09]. （原始内容存档于2016-09-17）.
[2]
Gelmo, Paul. Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure. Journal für Praktische Chemie. May 14, 1908, 77: 369–382 [2018-07-09]. （原始内容存档于2016-11-14）.
[3]
On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.
[4]
尤启冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民卫生出版社. 2012: 350–355. ISBN 978-7-117-14434-6.

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[1] [1]
Paul Gelmo. Encyclopedia.com. [2018-07-09]. （原始内容存档于2016-09-17）.

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Gelmo, Paul. Über Sulfamide der p-Amidobenzolsulfonsäure. Journal für Praktische Chemie. May 14, 1908, 77: 369–382 [2018-07-09]. （原始内容存档于2016-11-14）.

[3] [3]
On May 18, 1909, Deutsches Reich Patentschrift number 226,239 for sulfanilamide was awarded to Heinrich Hörlein of the Bayer corporation.

[You2012-4] [4]
尤启冬; et al. 药物化学第7版. 北京: 人民卫生出版社. 2012: 350–355. ISBN 978-7-117-14434-6.

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