丁二酮肟

丁二肟是一種化學為CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃的化學物質，可簡寫為dmgH₂。它是丁二酮（或稱雙乙醯）的二肟衍生物，可用於檢驗鈀及鎳。其錯合物在理論化學上頗受關注，可成為酶或催化劑的模型。許多相關的配體可由其他的二酮，如二苯基乙二酮合成。

丁二肟
IUPAC名 2,3-Butanedione Dioxime
別名	二甲基乙二肟 丁二肟 二乙醯肟 Chugaev試劑 2,3-二異亞硝基丁烷
識別
CAS號	95-45-4  Y
ChemSpider	10606175
SMILES	C\C(=N\O)\C(\C)=N\O
InChI	1/C4H8N2O2/c1-3(5-7)4(2)6-8/h7-8H,1-2H3/b5-3-,6-4+
InChIKey	JGUQDUKBUKFFRO-CIIODKQPBA
RTECS	EK2975000
性質
化學式	C4H8N2O2
莫耳質量	116.1198 g·mol⁻¹
外觀	白色至米白色粉末
密度	1.37 g/cm3
熔點	240 - 241 °C (513.15 K)
沸點	分解
溶解性（水）	難溶
結構
偶極矩	0
危險性
警示術語	R：R20/22
安全術語	S：R22, R36/37
MSDS	External MSDS
主要危害	有毒、皮膚及眼睛刺激物
NFPA 704	0 2 0
相關物質
相關化學品	羥胺、水楊醛肟
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

丁二酮肟可用丁酮為起始物合成。首先將丁酮與亞硝酸乙酯反應，形成丁二酮單肟，再使用羥胺單磺酸鈉轉換為丁二酮肟：^[1]

CH₃C(O)CH₂CH₃ + CH₃CH₂ONO → CH₃C(O)C(NOH)CH₃ + CH₃CH₂OH

CH₃C(O)C(NOH)CH₃ + HONHSO₃Na → CH₃C(NOH)C(NOH)CH₃ + NaHSO₄

Ni(dmgH)2

Ni(dmgH)2的結構

亮紅色的Ni(dmg)2樣品。

使用丁二酮肟為試劑來檢驗鎳的方法，是在1905年由L. A. Chugaev所發現。^[2]

當作為分析試劑時，dmgH2通常在乙醇溶液中使用。形成錯合物的是丁二酮肟的共軛鹼，而非dmgH2本身；而兩個dmgH⁻配體以氫鍵結合，形成大環狀的配體。最著名的錯合物是由二價鎳與dmgH₂所形成亮紅色的Ni(dmgH)₂。這種平面結構的錯合物非常難溶於水，故常用於（如礦石中）鎳的重量分析。

鈷肟錯合物

dmgH₂與其錯合物中的氮原子是sp²雜化的。^[3]由於[dmgH]₂²⁻的大環是平面的，它的結構與一些生物上重要的大環配體，如維生素B12與肌紅蛋白相似。一類有名的這類模型化合物是分子式為CoR(dmgH)₂L的鈷肟錯合物，其中R為烷基，L則通常是吡啶。在此錯合物中，L和R位於鈷的軸向位置上，與(dmgH)₂的平面垂直。