丁香油酚

丁香油酚（英語：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含於其精油中，如月桂油等^[1][2]。具有持久香氣，常作為香皂的香料。

丁香油酚
IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
別名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚 丁香油酚 丁子香酚 丁子香酸 烯丙基甲氧基苯酚 異丁香酚苯乙醚
識別
CAS號	97-53-0  Y
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性質
化學式	C10H12O2
莫耳質量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔點	−9 °C（264 K）
沸點	256 °C（529 K）
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn [1]
警示術語	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43[1]
安全術語	S：S23, S24/25, S26, S36[1]
閃點	104℃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

提示：此條目的主題不是丁香酚。

丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體，從特別是在丁香油、肉荳蔻、肉桂、羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90％的濃度，在丁香葉油82-88％的濃度。

丁香油酚的英文名字「eugenol」源自丁香其中一個屬名——「Eugenia」（番櫻桃屬）。丁香的香氣主要來自其中的丁香油酚。

性質

物理性質

• 無色至淡黃色微稠厚液體，具強烈丁香氣味^[1]。
• 溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶於水。^[3]

化學性質

• 不穩定、抗氧化^[4]
• 長期暴露空氣中會變黑變稠黏，出現刺激性臭味。

製備

• 將天然精油鹼處理單離生成。
• 可由愈創木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反應，經烯丙基化生成^[1]。

用途

• 抗菌、局部麻醉藥和降血壓。^[4]如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑及魚類麻醉劑。^[5][6][7]
• 製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。

危害

• 過量攝取會出現心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症狀，可引起皮炎及皮膚過敏^[8]。1993年，曾報道一名2歲男童服用5至10毫升丁香油酚後險些喪命。^[9]
• 具有肝毒性，影響肝功能。^[10][11]

含有丁香油酚的植物

• 丁香^[12][13][14]
• 桂皮 ^[13][15]
• 柴桂 ^[16]
• 肉豆蔻^[17]
• 羅勒^[18]
• 丁香羅勒 ^[19]
• 蜜蜂花^[20]
• 蒔蘿

參見

• 甲基丁香油酚
• 肉桂醛