三乙基硼氫化鋰

三乙基硼氫化鋰是一種有機硼化合物，化學式為LiEt₃BH。它有LiTEBH或Superhydride之稱，是強還原劑，用於有機金屬化學和有機化學。它是無色或白色液體，但通常以四氫呋喃溶液形式銷售並使用。^[1]有關的還原劑包括三乙基硼氫化鈉，可它以以甲苯溶液形式購買。

三乙基硼氫化鋰
IUPAC名 Lithium triethylboranuide
別名	Superhydride LiTEBH
識別
CAS編號	22560-16-3  Y
PubChem	23712863
ChemSpider	2006168
SMILES	[Li+].CC[BH-](CC)CC
性質
化學式	Li(C2H5)3BH
莫耳質量	105.95 g/mol g·mol⁻¹
外觀	無色至黃色液體
密度	0.890 g/cm3，液體
沸點	66 °C（339 K）
溶解性（水）	活潑
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H250, H260, H314, H335
P-術語	P210, P222, P223, P231+232, P260, P261, P264, P271, P280, P301+330+331, P302+334, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
主要危害	易燃 腐蝕性 引致灼傷 疑似致癌物
NFPA 704	2 3 2
相關物質
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

LiBHEt₃是比硼氫化鋰和氫化鋁鋰強的還原劑。

製備

氫化鋰（LiH）和三乙基硼烷（Et₃B）在四氫呋喃裏反應，可以生成LiBHEt₃：

LiH + Et₃B → LiEt₃BH

它的四氫呋喃溶液如不遇水分和空氣，可以長期保持穩定。

反應

LiBHEt₃可以將鹵烷還原成烷烴。^[2][3][1]

LiBHEt₃可以還原各種各樣的官能基，但在氫化物試劑中，它並不是例外。LiBHEt₃反而留給難以還原的受體使用，例如有位阻的羰基，如下圖所示2,2,4,4-四甲基-3-戊酮的還原。在其他情況下，它可以將酸酐還原成醇和羧酸，而非二元醇。同樣地，它可以將內酯還原成二元醇。α,β-內酯會經過1,4-加成反應，生成鋰烯醇化物（英語：enolate）。二硫化物會（通過硫醇鹽）被還原成硫醇。LiBHEt₃可以將羧酸去質子化，但不能還原所生成的鋰羧酸鹽。同樣道理，環氧化物遇LiBHEt₃時會經過開環反應，生成醇。如果環氧化物不對稱，反應可以具有高區域選擇性和立體選擇性而進行，傾向於在最不位阻的位置進攻：

LiBHEt₃不可以還原縮醛和縮酮。LiBHEt₃可用於甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的還原裂解。^[4]LiBHEt₃可以將三級N-醯基基團選擇性去保護，也不會影響二級胺的官能度。^[5]據研究顯示，它也可以將芳香酯還原成對應的醇（反應6、7）。

LiBHEt₃也可以將吡啶和異喹啉分別還原成哌啶和四氫異喹啉。^[6]鄰苯二酚硼烷和LiBHEt₃還原β-羥基亞磺醯基亞胺還原，可以生成anti-1,3-胺基醇（反應8）。^[7]

預防措施

LiBHEt₃遇水、醇或酸會發生劇烈的放熱反應，生成氫氣和自燃的三乙基硼烷。^[1]