三硫丙酮

三硫丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三噻烷），也稱三聚硫代丙酮，是一種有機物，化學式為C
9H
18S
3，共價結構式為[–C(CH
3)
2–S–]
3。該化合物可以被看作是1,3,5-三硫雜環己烷的衍生物，即一個碳原子和硫原子交替出現的六元環，每個碳再連接兩個甲基，由甲基取代所有的氫原子^[3][1]。

三硫丙酮
IUPAC名 Hexamethyl-1,3,5-trithiane 六甲基-1,3,5-三噻烷
別名	三硫代丙酮 三聚硫代丙酮 trithioacetone
識別
CAS號	828-26-2
PubChem	13233
ChemSpider	12678
SMILES	C1(SC(SC(S1)(C)C)(C)C)(C)C
Beilstein	5-19-09-00119
性質
化學式	C9H18S3
摩爾質量	222.43 g·mol−1
密度	1.0660－1.0700 g/mL[1]
熔點	21.8℃[2]
沸點	107℃（10 mmHg）[1]
折光度n D	1.5390－1.5430[1]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

該化合物是硫代丙酮（丙烷-2-硫酮）的穩定的環狀三聚物，而硫代丙酮本身是一個不穩定的化合物^[4][5]。相比之下，與之類似的化合物三丙酮（2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三噁烷，氧原子代替硫原子）是不穩定的，而單體丙酮（2-丙酮）本身是穩定的。

製備

三硫丙酮最早由歐根·鮑曼（英語：Eugen Baumann）（Eugen Baumann）和E·弗羅姆（E. Fromm）於1889年通過硫化氫與丙酮的反應而合成^[5]。在25℃、酸性、有ZnCl
2催化劑的條件下，得到的產物是60%－70%的三硫丙酮，30%－40%的2,2-丙二硫醇，以及少量的兩種異構體雜質3,3,5,5,6,6-六甲基-1,2,4-三硫雜環己烷和4-巰基-2,2,4,6,6-五甲基-1,3-二硫雜環己烷^[5]。該產品也可以通過烯丙基異丙基硫醚（3-異丙硫基丙-1-烯）的熱解來獲得^[6][7]。

反應

三硫丙酮在500－650℃和5－20 mmHg下熱解產生硫丙酮，可通過−78℃的冷阱收集。

三硫丙酮（左）和硫丙酮（右）通過熱分解/聚合可互相轉化

用途

三硫丙酮存在於一些香料中。其FEMA編號為3475。^{[8][9][10][11]}

毒性

小鼠口服LD₅₀為2.4 g/kg。^[8][2]

參見

• 2,4,6-三甲基-1,3,5-三噻烷
• 六甲基環三矽氧烷（英語：Hexamethylcyclotrisiloxane），矽氧雜環之相似物
• 六甲基環三矽氮烷，矽氮雜環之相似物^[12]
• 2,2,4,4,6,6-六甲基-1,3,5-三硒-2,4,6-三錫環己烷，錫-硒雜環之相似物^[13][14]