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中氮茚

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

中氮茚
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中氮茚,又稱吲嗪吲哚嗪(Indolizine),是含有環合的六並五雜環體系,吲哚異構物之一,有芳香性,為完全共軛的10π電子體系。

快速預覽 中氮茚, 識別 ...

芳香性的中氮茚環在自然界中是比較罕見的,但它完全氫化的產物八氫吲嗪是常見的,存在於很多生物鹼中。

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化學性質

中氮茚環是富電子的,主要發生親電取代,活性與吲哚相仿,優先在 C-3 進行,但也有可能在 C-1 上。中氮茚不與親核試劑作用,也一般不能發生鹵素的親核置換反應。

中氮茚及其簡單烷基衍生物對光敏感,在空氣中容易被氧化,導致環系被破壞。

合成

2-烷基吡啶與 α-鹵代酮發生四級銨化作用,生成的 α-甲基吡啶鹽在鹼作用下關環,得到中氮茚。

參考資料

  • J. A. Joule, K. Mills 著,由業誠、高大彬等譯. 杂环化学(Heterocyclic Chemistry) 4th ed. 北京: 科學出版社. 2004年7月: 568–571. ISBN 7-03-012736-6.

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