1,2-乙二硫醇

1,2-乙二硫醇，又稱乙二硫醇，分子式為C₂H₄(SH)₂，室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

1,2-乙二硫醇
乙二硫醇的球棍模型 乙二硫醇的空間填充模型
IUPAC名 Ethane-1,2-dithiol
別名	乙二硫醇、二硫代乙二醇 1,2-二巰基乙烷
識別
CAS號	540-63-6  Y
ChemSpider	13865015
SMILES	SCCS
InChI	1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey	VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
RTECS	KI3325000
性質
化學式	C2H6S2
莫耳質量	94.20 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.123 g/cm³ (液)
熔點	-41 °C
沸點	146 °C 63 °C, 46 mmHg
溶解性（水）	微溶
溶解性（其他溶劑）	可溶於多數有機溶劑
pKa	~11
折光度n D	1.5589 (D-line, 25 °C)
危險性
警示術語	R：R10, R22
安全術語	S：S16
歐盟分類	有毒 (T)
NFPA 704	2 2 0
閃點	50 °C
相關物質
相關硫醇	乙硫醇、苯硫酚 1,3-丙二硫醇、鄰苯二硫醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

有機合成應用

1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強，更易與醛和酮反應生成縮硫醛／酮。後者是有機合成中的重要中間體，也可用於羰基的保護。^[1]

C₂H₄(SH)₂ + RR'CO → C₂H₄S₂CRR' + H₂O

縮硫醛／酮用加氫的雷尼鎳處理，硫原子脫掉，羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基，則要加入Hg²⁺以與體系中的硫醇反應，沉澱出HgS，使反應平衡移動。

二醇如乙二醇與醛酮反應生成縮醛／縮酮；其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應，分別生成五元和六元縮硫醛／酮。縮硫醛的氫可被脫去，且生成的碳負離子可發生烷基化，縮硫酮則不然，因此可依此區分此二者。

合成

1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷與硫脲反應後水解製得。^[2]