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1,3-丙二硫醇

化合物 来自维基百科,自由的百科全书

1,3-丙二硫醇
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1,3-丙二硫醇,又名1,3-二巰基丙烷,化學式,是一種有機化合物硫醇的一種。常溫下是無色的液體[1],有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。[2]有機合成中是有用的試劑,可以保護

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反應

有機反應

1,3-丙二硫醇可以與反應,可逆地生成1,3-二噻烷,因此它可以保護醛酮。[3]保護基時,醛酮在催化劑(如三氟化硼)存在下與1,3-丙二硫醇作用即可,通常使用路易斯酸而不是質子酸[4]去除保護基時,除了可以用二價汞離子,也可以在性條件下使用將保護基脫除。[5]如果使用雷尼鎳,則會還原亞甲基[6]

1,3-丙二硫醇能夠參與科里-澤巴赫反應,將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子,1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用,產生一個親核的碳,再與親電試劑(如鹵代烷環氧化合物[7][8]、酮、醯鹵等)反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。[9]此物可透過氧化汞等試劑水解,得到酮。

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二噻烷

這反應體現出極性轉換


無機反應

1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應,產生螯合環。例如,它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵,反應式如下:[10]

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參見

參考資料

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