1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巰基丙烷，化學式${\displaystyle {\ce {C3H8S2}}}$，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體^[1]，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。^[2]於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。

1,3-丙二硫醇
IUPAC名 Propane-1,3-dithiol
別名	1,3-二巰基丙烷
識別
CAS號	109-80-8  Y
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
SMILES	SCCCS
InChI	1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
InChIKey	ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN編號	3336
ChEBI	44864
RTECS	TZ2585500
性質
化學式	C3H8S2
摩爾質量	108.23 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.078 g/cm3
熔點	-79 °C（194 K）
沸點	169 °C（442 K）
溶解性（水）	微溶
溶解性（solvents）	有機溶劑
折光度n D	1.539
結構
偶極矩	0 D
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H302, H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害	stench
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

反應

有機反應

1,3-丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保護醛酮。^[3]上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。^[4]去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。^[5]如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。^[6]

1,3-丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與1,3-丙二硫醇反應生成1,3-二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3-二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物^[7][8]、酮、醯鹵等）反應生成2-烷基-1,3-二噻烷。^[9]此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

二噻烷

這反應體現出極性轉換。

無機反應

1,3-丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：^[10]

${\displaystyle {\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}$

參見

• 硫醇
• 1,2-乙二硫醇