乙烯基乙醚

乙烯基乙醚，分子式C₄H₈O。無色、具醚氣味的易燃液體。化學性質活潑，液相和氣相時易聚合，工業品中常加有阻聚劑以防止聚合。微溶於水。對中樞神經有麻痹作用。

乙烯基乙醚[1]
IUPAC名 ethoxyethene 乙氧基乙烯
別名	ethyl vinyl ether ethoxyethylene Vinamar 乙基乙烯基醚 乙烯基乙基醚
識別
CAS號	109-92-2  Y
SMILES	CCOC=C
性質
化學式	C4H8O
莫耳質量	72.1057 g·mol⁻¹
外觀	無色、具有醚氣味的液體
密度	0.75 g/cm³
熔點	-115 °C
沸點	36 °C
溶解性（水）	8.3 g·l−1 (15 °C)
蒸氣壓	231 hPa (0 °C) 570 hPa (20 °C) 1634 hPa (50 °C)
折光度n D	1.3767 (20 °C)[2]
危險性
警示術語	R：R11, R66, R67
安全術語	S：S9, S16, S29, S33
歐盟分類	可燃（F）
閃點	-45.5 °C[2]
爆炸極限	1.4–28%[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	8.16 ml·kg−3 (大鼠，口服)[3]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

由乙炔與乙醇在氫氧化鉀催化下加壓反應得到。^[4]

${\displaystyle \ HC\!\equiv \!CH+C_{2}H_{5}OH\ {\xrightarrow[{140\!-\!150^{o}C}]{KOH,\ C_{2}H_{5}OH}}\ H_{2}C\!=\!CHOC_{2}H_{5}}$

用途

乙烯基乙醚其烯基端具強反應性，因此可作為共聚物單體合成聚烯醇醚，其聚合反應往往由如三氟化硼等路易斯酸引發。乙烯基乙醚也作為有機合成原料^[5]，在催化量酸存在下，能加成至醇上形成縮醛，其作用而如二氫吡喃對於醇的加成的目的相同——保護醇，反應式如下：${\displaystyle {\ce {EtOCH=CH2 + ROH -> EtOCH(OR)CH3}}}$

乙烯基乙醚亦可用於製取藥物磺胺嘧啶、香料和潤滑油添加劑等。^[6]