鋅乃浦

鋅乃浦（英語：Zineb，商品名Dithane Z-78）是一種廣譜有機硫殺真菌劑，屬於最早的農業用殺真菌劑之一，已被使用了近70年。

鋅乃浦
IUPAC名 亞乙基雙(1,2-二硫代氨基)甲酸鋅
別名	乙撐雙(二硫代氨基甲酸鋅)，Aphytora，Amitan
識別
CAS號	12122-67-7  Y
PubChem	3032296
ChemSpider	2297309
SMILES	[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC(=S)[S-]
InChI	1/C4H8N2S4.Zn/c7-3(8)5-1-2-6-4(9)10;/h1-2H2,(H2,5,7,8)(H2,6,9,10);/q;+2/p-2
InChIKey	AMHNZOICSMBGDH-NUQVWONBAD
EINECS	235-180-1
RTECS	ZH3325000
KEGG	C15232
性質
化學式	C4H6N2S4Zn
摩爾質量	275.77 g·mol−1
外觀	淺色晶體或粉末
密度	1,74 g·cm−3
熔點	157 °C（分解）
溶解性（水）	幾乎不溶
危險性
警示術語	R：R37 R43
安全術語	S：S2 S8 S24/25 S46
歐盟編號	006-078-00-2
歐盟分類	刺激性（Xi） 致敏性
閃點	90 °C
自燃溫度	149 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

鋅乃浦純品為灰白色晶體，工業品為白色至淡黃色粉末，有臭雞蛋氣味。它不溶於水及大部分有機溶劑，可溶於二硫化碳和吡啶。^[1]對光、熱、銅、濕氣和鹼性物質或不穩定，會逐漸分解出毒性相對較大的二硫化碳或亞乙基硫脲而失效。^[2]

用途

主要用於保護葉面，防治蔬菜、水果、莊稼和菸草的各種真菌病害，如炭疽病、黑斑病、大斑病、銹病等。^[1][3]

作用機理

鋅乃浦容易在水中被氧化成具有活性的硫氰化合物，對病菌體內含巰基的酶具有強烈抑制作用，並直接殺死病原體孢子，阻止其侵入。^[4]因此它僅有對農作物疾病的預防效果，治療的能力很弱。

歷史

1935年，美國的W. F. Hester博士發現了亞乙基雙二硫代氨基甲酸鹽。隨後在1941年，科學家確定了亞乙基雙二硫代氨基甲酸鹽（鈉乃浦）的抗真菌活性，並自此開始將其投入農業使用。^[5]雖然在實驗中鈉乃浦的效果不錯，但由於它的水溶性及不穩定性導致無法適應各種變化的天氣，防治效果參差不齊，因此科學家一直在尋找更好的替代品。J. W. Heuberger博士在1943年的一次實驗中向鈉乃浦加入硫酸鋅後得到了鋅乃浦，並發現這種物質不溶於水且相對於鈉乃浦來說較穩定。隨後的實踐證明它對防治馬鈴薯的枯萎病以及其他各種真菌病害十分有效，因此開始大量投入使用。至1953年，美國約75%的莊稼採用了鋅乃浦。^[6]

由於它殺菌譜廣，不易產生抗藥性，且具有低毒性（大鼠LD₅₀>5200mg/kg，對蜜蜂無毒），儘管數十年來不斷有新的有治療農作物疾病能力且效果更好的殺真菌劑面世，鋅乃浦仍然在很長一段時間裡是最常用的殺真菌劑之一。但後來人們發現了鋅乃浦屬於環境激素，能夠在生物體內蓄積並干擾中樞神經系統和內分泌系統，因而開始減少它的使用。^[2]美國國家環境保護局和日本農林水產消費安全技術中心已經取消了鋅乃浦的註冊；歐盟也已經將其列為了限制化學物質。^[7][8]不過在包括中國之內大部分開發中國家鋅乃浦仍被廣泛使用。