利巴韋林

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利巴韋林（英語：Ribavirin，俗稱病毒唑），是一種抗病毒藥，屬合成核苷類藥，1970年由ICN製藥公司Joseph T. Witkowski合成。對許多DNA和RNA病毒有抑制作用，其機理尚不清楚。美國食品藥物管理局（FDA）只許可用於配合長效干擾素治療C肝、人類呼吸道融合病毒（RSV）^{[註 1]}，和某些出血熱(VHF)的治療。

利巴韋林

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Copegus, Rebetol, Virazole
其他名稱	1-(β-D-Ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a605018
懷孕分級	澳: X (高風險)
給藥途徑	Oral, inhalation
ATC碼	J05AB04 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4） 加：處方藥（℞-only） 英：處方藥（℞-only） (POM) 美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	64%[1]
血漿蛋白結合率	0%[1]
藥物代謝	Hepatic and intracellularly[1]
生物半衰期	298 hours (multiple dose); 43.6 hours (single dose)[1]
排泄途徑	Urine (61%), faeces (12%)[1]
識別資訊
IUPAC命名法 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
CAS號	36791-04-5  Y
PubChem CID	37542
DrugBank	DB00811 Y
ChemSpider	34439 Y
UNII	49717AWG6K
KEGG	D00423 Y
ChEMBL	ChEMBL1643 Y
NIAID ChemDB	000053
PDB配體ID	RBV (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8023557
ECHA InfoCard	100.164.587
化學資訊
化學式	C8H12N4O5
摩爾質量	244.206
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1N2N=C(C(N)=O)N=C2
InChI InChI=1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1 Y Key:IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N Y

藥理

作用機制

利巴韋林是一種鳥苷酸類似物，用於阻止病毒RNA合成和病毒mRNA加帽。利巴韋林是一種前體藥物，其代謝後類似於嘌呤RNA核苷酸。在這種形式下，它會干擾病毒複製所需的RNA代謝。^[2]目前已提出了五種以上直接和間接的抗病毒作用機制。

濫用與副作用

美國食品藥品監督管理局明確指出利巴韋林不適合用來治療流感，並且嚴格明確適應症，而濫用利巴韋林來治療各種病毒感染的情況在中國十分普遍。利巴韋林還具有致畸副作用，任何50歲以下女性應儘量避免使用利巴韋林，如需服用藥物治療必須採取2種或以上可靠避孕措施，如使用保險套和口服避孕藥，確保在最後一次使用利巴韋林6個月內未受孕。