雙光氣

雙光氣（英語：diphosgene），即氯甲酸三氯甲酯，化學式為ClCO₂CCl₃，是無色具刺激性氣味的透明液體。它是有機合成的常用試劑，用作光氣的替代品。

雙光氣
IUPAC名 Diphosgene
別名	氯甲酸三氯甲酯、TCF
識別
CAS號	503-38-8  Y
ChemSpider	21154424
SMILES	ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI	1/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
InChIKey	HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO
RTECS	LQ7350000
性質
化學式	C2Cl4O2
莫耳質量	197.82 g·mol⁻¹
外觀	無色晶體
密度	1.65 g/cm3（固）
沸點	128 °C
溶解性（水）	難溶
危險性
警示術語	R：R26/28, R34
安全術語	S：S26, S28, S36/37/39, S45
主要危害	有毒
相關物質
相關化學品	光氣、三光氣
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

雙光氣是一種窒息性毒劑，性質不穩定，易變為光氣，有催淚作用。一戰時德軍曾用雙光氣作為化學武器。

生產

雙光氣由紫外線照射氯甲酸甲酯發生自由基氯化得到：^[1]

Cl-CO-OCH₃ + 3 Cl₂ —(hv)→ Cl-CO-OCCl₃ + 3 HCl

甲酸甲酯發生自由基氯化也可得到雙光氣：^[2]

H-CO-OCH₃ + 4 Cl₂ —(hv)→ Cl-CO-OCCl₃ + 4 HCl

用途

雙光氣在加熱或催化下都會發生分解，生成光氣。但光氣為氣體，雙光氣為液體，容易使用，因此常用作光氣的替代品。它與胺反應生成異氰酸酯，與仲胺反應生成氨基甲酸酯類，與羧酸反應生成醯氯，與甲醯胺反應生成異腈，相當於兩分子的光氣。

2 RNH₂ + ClCO₂CCl₃ → 2 RNCO + 4 HCl

根據條件不同，雙光氣與α-胺基酸的反應產物可以是氯甲醯基異氰酸酯（OCNCHRCOCl），或N-羧基胺基酸酐。^[3]

溫度升高時雙光氣逐漸水解，生成鹽酸和二氧化碳，鹼的催化使速度加快。

ClCO₂CCl₃+2 H₂O=2 CO₂+4 HCl

參見

• 光氣
• 三光氣