胺基酸

胺基酸（英語：amino acid，中國大陸作氨基酸） 是生物學上重要的有機化合物，由胺基（-NH₂）和羧基（-COOH）兩個官能團與一個側鏈組成^[1]。胺基酸是構成蛋白質的基本單位，賦予蛋白質特定的分子結構形態，使其分子具有生化活性（biochemical activity）。蛋白質是生物體重要的生物活性分子（bioactive molecule），包括催化新陳代謝的酶（又稱「酵素」）。

L-α-胺基酸的一般結構（中性，未游離形式）

苯丙胺酸是標準胺基酸的一種

在真核生物發現的21種蛋白原α胺基酸，根據其側鏈的pK_a值和在生理生理pH 7.4值攜帶電荷分組

多肽是鏈狀的胺基酸

不同的胺基酸脫水縮合形成肽（peptide），其縮合產生的醯胺鍵稱肽鍵。肽雖然和蛋白質在化學本質上除了聚合的長度外沒什麼不同，但是往往不像蛋白質有多級構造與特定功能。

歷史

1800年代初期，人們就發現了幾種胺基酸^[2][3]。1806年，法國化學家發現了天門冬醯胺，這是第一種被發現的胺基酸。1810年，胱胺酸被發現。1820年，甘胺酸和白胺酸被發現。1935年，蘇胺酸被發現^[4][5]。

名稱

α胺基酸與β胺基酸比較圖示。圖左為標準的L-α-丙胺酸，簡稱丙胺酸；圖右為β-丙胺酸。在β-丙胺酸中，胺基不是連接到α碳而是連接到β碳，在這種情況下是亞甲基。

根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置，可將胺基酸分為α、β、γ、δ......等類型：α胺基酸的胺基和羧基連在同一個碳原子上，β胺基酸的胺基和羧基連在相鄰的碳原子上，以此類推。在生物化學中，若無明示，「胺基酸」通常默認α胺基酸，即胺基和羧基直接連接在同一個-CH-結構上的胺基酸，其通式是H₂NCHRCOOH（R代表某種有機取代基）。至於β、γ、δ……ω等胺基酸，在生化研究中用途較少，大都用於有機合成、石油化工、醫療等方面。

同理，根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置，可將蛋白質分為α、β、γ、δ……等類型。在人工合成胺基酸成功以前，胺基酸主要來源於蛋白質水解，而天然蛋白質水解所得的胺基酸大多為α-胺基酸。

蛋白質水解後生成20種胺基酸，如甘胺酸（Glycine）、丙胺酸（Alanine）、纈胺酸（Valine）、亮胺酸（Leucine）、異亮胺酸（Isoleucine）、苯丙胺酸（Phenylalanine）、色胺酸（Tryptophan）、酪胺酸（Tyrosine）、天門冬胺酸（Aspartate）、組織胺酸（Histidine）、天門冬醯胺（Asparagine）、麩胺酸（Glutamate）、賴胺酸（Lysine）、谷胺醯胺（Glutamine）、甲硫胺酸（Methionine）、精胺酸（Arginine）、絲胺酸（Serine）、蘇胺酸（Threonine）、半胱胺酸（Cysteine）、脯胺酸（Proline）等等。

類型

根據其結合基團不同。可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸、含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。

理化特性

兩個胺基酸縮合通過肽鍵形成的二肽

1. 天然的胺基酸都是無色結晶。熔點約在230℃以上，熔融時分解並放出CO₂；都能溶於強酸或強鹼溶液中，除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲狀腺素（英語：Diiodotyrosine）外，均易溶於水；除脯胺酸和羥脯胺酸外，均難溶於乙醇和乙醚。
2. 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸，例如賴胺酸（lysine）]；酸性[一元胺基二元羧酸，例如穀胺酸（Glutamic acid）]；中性[一元胺基一元羧酸，例如丙胺酸（Alanine）]三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性或鹼性，呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽，也能與鹼結合成鹽。
3. 除甘胺酸外，因不對稱碳的關係，胺基酸呈旋光性。特別地，在生物化學上，以甘油醛為基準依分子的絕對構型又分：D型和L型。組成天然蛋白質的胺基酸，都屬L型。

構成天然蛋白質的20種常見胺基酸列表

主條目：標準蛋白胺基酸列表

縮寫	縮寫	全名	中文譯名	結構	支鏈	分子量	等電點	解離常數 （羧基）	解離常數 （胺基）	pKr(R)	其他
A	Ala	Alanine	丙胺酸		疏水性	89.09	6.11	2.35	9.87
C	Cys	Cysteine	半胱胺酸		親水性	121.16	5.05	1.92	10.70	8.37
D	Asp	Aspartate	天門冬胺酸		酸性	133.10	2.85	1.99	9.90	3.90
E	Glu	Glutamate	麩胺酸		酸性	147.13	3.15	2.10	9.47	4.07
F	Phe	Phenylalanine	苯丙胺酸		疏水性	165.19	5.49	2.20	9.31
G	Gly	Glycine	甘胺酸		疏水性	75.07	6.06	2.35	9.78		沒有旋光性
H	His	Histidine	組胺酸		鹼性	155.16	7.60	1.80	9.33	6.04
I	Ile	Isoleucine	異白胺酸		疏水性	131.17	6.05	2.32	9.76
K	Lys	Lysine	離胺酸		鹼性	146.19	9.60	2.16	9.06	10.54
L	Leu	Leucine	白胺酸		疏水性	131.17	6.01	2.33	9.74
M	Met	Methionine	甲硫胺酸		疏水性	149.21	5.74	2.13	9.28		蛋白質合成時第一個胺基酸， 可能在轉譯過程被移除
N	Asn	Asparagine	天門冬醯胺		親水性	132.12	5.41	2.14	8.72
P	Pro	Proline	脯胺酸		疏水性	115.13	6.30	1.95	10.64		會破壞蛋白質α螺旋結構
Q	Gln	Glutamine	麩醯胺酸		親水性	146.15	5.65	2.17	9.13
R	Arg	Arginine	精胺酸		鹼性	174.20	10.76	1.82	8.99	12.48
S	Ser	Serine	絲胺酸		親水性	105.09	5.68	2.19	9.21
T	Thr	Threonine	蘇胺酸		親水性	119.12	5.60	2.09	9.10
V	Val	Valine	纈胺酸		疏水性	117.15	6.00	2.39	9.74
W	Trp	Tryptophan	色胺酸		疏水性	204.23	5.89	2.46	9.41
Y	Tyr	Tyrosine	酪胺酸		親水性	181.19	5.64	2.20	9.21	10.46

標準胺基酸

主條目：標準蛋白胺基酸列表

共20種，是組成生命體中的蛋白質的主要單元，第21和第22種胺基酸，硒半胱胺酸和吡咯離胺酸，分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼，出現在少數蛋白質中。

主要化學性質

以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時，會減少一個水分子，因此蛋白質中單一胺基酸的分子量，比下表數值少了18.01524 Da。

胺基酸	分子量（Da）	pI	pK1（α-COOH）	pK2（α-+NH3）
丙胺酸	89.09404	6.01	2.35	9.87
半胱胺酸	121.15404	5.05	1.92	10.70
硒半胱胺酸	169.06
天冬胺酸	133.10384	2.85	1.99	9.90
谷胺酸	147.13074	3.15	2.10	9.47
苯丙胺酸	165.19184	5.49	2.20	9.31
甘胺酸	75.06714	6.06	2.35	9.78
組胺酸	155.15634	7.60	1.80	9.33
異亮胺酸	131.17464	6.05	2.32	9.76
賴胺酸	146.18934	9.60	2.16	9.06
吡咯離胺酸	255.31
亮胺酸	131.17464	6.01	2.33	9.74
甲硫胺酸	149.20784	5.74	2.13	9.28
天冬醯胺	132.11904	5.41	2.14	8.72
脯胺酸	115.13194	6.30	1.95	10.64
谷胺醯胺	146.14594	5.65	2.17	9.13
精胺酸	174.20274	10.76	1.82	8.99
絲胺酸	105.09344	5.68	2.19	9.21
蘇胺酸	119.12034	5.60	2.09	9.10
纈胺酸	117.14784	6.00	2.39	9.74
色胺酸	204.22844	5.89	2.46	9.41
酪胺酸	181.19124	5.64	2.20	9.21

支鏈性質

以下列表中的p𝘒ₐ值，可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。

胺基酸	支鏈	疏水性	p𝘒ₐ	極性	電荷	芳香族 或脂肪族	范德瓦爾斯半徑
丙胺酸	-CH3	XXX	-	-	-	-	67
半胱胺酸	-CH2SH	XXX	8.18	-	酸性	-	86
硒半胱胺酸	-CH2SeH	X	5.73	-	-	-
天冬胺酸	-CH2COOH	-	3.90	X	酸性	-	91
穀胺酸	-CH2CH2COOH	-	4.07	X	酸性	-	109
苯丙胺酸	-CH2C6H5	X	-	-	-	芳香性	135
甘胺酸	-H	X	-	-	-	-	48
組胺酸	-CH2-C3H3N2	-	6.04	X	弱鹼性	芳香性	118
異亮胺酸	-CH(CH3)CH2CH3	X	-	-	-	脂肪性	124
離胺酸	-(CH2)4NH2	-	10.54	X	鹼性	-	135
吡咯離胺酸	-C12H21N3O3
亮胺酸	-CH2CH(CH3)2	X	-	-	-	脂肪性	124
甲硫胺酸	-CH2CH2SCH3	X	-	-	-	-	124
天冬醯胺	-CH2CONH2	-	-	X	-	-	96
脯胺酸	-CH2CH2CH2-	X	-	-	-	-	90
穀胺醯胺	-CH2CH2CONH2	-	-	X	-	-	114
精胺酸	-(CH2)3NH-C(NH)NH2	-	12.48	X	鹼性	-	148
絲胺酸	-CH2OH	-	-	X	-	-	73
蘇胺酸	-CH(OH)CH3	-	-	X	弱酸性	-	93
纈胺酸	-CH(CH3)2	X	-	-	-	脂肪性	105
色胺酸	-CH2-C8H6N	X	-	-	-	芳香性	163
酪胺酸	-CH2-C6H4OH	X	10.46	X	-	芳香性	141

基因表現與生物化學

胺基酸	短寫	縮寫	密碼子	在蛋白質中 出現頻率（%）	對人類的必需性
丙胺酸	A	Ala	GCU, GCC, GCA, GCG	7.8	-
半胱胺酸	C	Cys	UGU, UGC	1.9	-
硒半胱胺酸	U	Sec	UGA		-
天冬胺酸	D	Asp	GAU, GAC	5.3	-
穀胺酸	E	Glu	GAA, GAG	6.3	-
苯丙胺酸	F	Phe	UUU, UUC	3.9	X
甘胺酸	G	Gly	GGU, GGC, GGA, GGG	7.2	-
組胺酸	H	His	CAU, CAC	2.3	-
異亮胺酸	I	Ile	AUU, AUC, AUA	5.3	X
離胺酸	K	Lys	AAA, AAG	5.9	X
吡咯離胺酸	O	Pyl	UAG
亮胺酸	L	Leu	UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG	9.1	X
甲硫胺酸	M	Met	AUG	2.3	X
天冬醯胺	N	Asn	AAU, AAC	4.3	-
脯胺酸	P	Pro	CCU, CCC, CCA, CCG	5.2	-
谷胺醯胺	Q	Gln	CAA, CAG	4.2	-
精胺酸	R	Arg	CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG	5.1	-
絲胺酸	S	Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC	6.8	-
蘇胺酸	T	Thr	ACU, ACC, ACA, ACG	5.9	X
纈胺酸	V	Val	GUU, GUC, GUA, GUG	6.6	X
色胺酸	W	Trp	UGG	1.4	X
酪胺酸	Y	Tyr	UAU, UAC	3.2	-
終止編碼	-	Term	UAA, UAG, UGA	-	-

必需胺基酸

主條目：必需胺基酸

人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有8種胺基酸（嬰兒為9種）是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要，必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸（EAA），即亮胺酸、異亮胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、蘇胺酸、賴胺酸，組胺酸為小兒生長發育期間的必需胺基酸，胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸為早產兒所必需。其他14種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質，可以提供人體所需的全部胺基酸種類，瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%，肥豬肉則只有2.2%；瘦牛肉為20%左右，肥牛肉為15.1%；瘦羊肉17.3%，肥羊肉9.3%；兔肉21.2%；雞肉23.3%；鴨肉16.5%；鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調，有一部分會散在肉湯中，也有一部分水解成胺基酸，溶於肉湯裡，故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。

胺基酸的分解代謝

在人體中胺基酸中的氮元素以尿素循環的方式變成尿素隨尿液或汗液排出體外，而在其他動物中可以銨根、尿素或尿酸形式排除體外，或以醯胺的形式儲存。某些胺基酸可以通過特殊代謝途徑轉變成其他含氮物質如嘌呤、嘧啶、紫質、某些激素、色素、生物鹼等。胺基酸的分解代謝主要在肝臟中進行。主要方式有氧化去胺基、聯合去胺基等，以聯合去胺基為主。聯合去胺基的作用機理是在相應轉胺酶作用下生成麩胺酸，再由麩胺酸去氫酶催化氧化。α-胺基酸去胺生成的α-酮酸可以再合成胺基酸或轉變為醣類和脂質，亦可經轉化後進入三羧酸循環氧化供能。能轉變為糖的稱生糖胺基酸；能轉變為酮體的稱生酮胺基酸；兩者兼可的稱生糖生酮胺基酸。標準胺基酸中，白胺酸和離胺酸為生酮胺基酸，色胺酸、異白胺酸、蘇胺酸、苯丙胺酸、酪胺酸為生糖生酮胺基酸，其餘為生糖胺基酸。

次要編碼胺基酸

通常的中止密碼子UGA（硒半胱胺酸）和UAG（吡咯離胺酸）編碼的胺基酸，出現在少數蛋白質中。

縮寫	縮寫	全名	中文譯名	結構	支鏈	分子量	等電點	解離常數 （羧基）	解離常數 （胺基）	pKr(R)	其他
U	Sec	Selenocysteine	硒半胱胺酸		親水性
O	Pyl	Pyrrolysine	吡咯離胺酸		鹼性

其它胺基酸

主條目：非蛋白胺基酸

• 胱胺酸
• 羥脯胺酸
• 鳥胺酸
• 瓜胺酸
• 鵝膏蕈胺酸

註釋

參考文獻