第三丁醇

第三丁醇（tert-Butanol；IUPAC名：甲基-2-丙醇），又稱叔丁醇或新丁醇，是最簡單的三級醇，為丁醇四種異構物之一。第三丁醇是具有樟腦香味的液體，易溶於水、乙醇和乙醚。第三丁醇熔點僅僅超過25°C ，因此室溫下有可能是固態。

第三丁醇[1]
第三丁醇的分子結構 第三丁醇的分子球棒模型
IUPAC名 甲基-2-丙醇
別名	t-丁醇 三級丁醇 新丁醇
識別
CAS編號	75-65-0  Y
PubChem	6386
ChemSpider	6146
SMILES	C(C)(C)(C)O
Beilstein	906698
Gmelin	1833
UN編號	1120
EINECS	200-889-7
ChEBI	45895
RTECS	EO1925000
DrugBank	DB03900
MeSH	tert-Butyl+Alcohol
性質
化學式	C4H10O
莫耳質量	74.1216(42) g·mol⁻¹
密度	0.78086 g/cm³
熔點	25.69 °C - 298.84 K
沸點	82.4 °C - 355.55 K
溶解性（水）	混溶[2]
log P	0.584
蒸氣壓	4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n D	1.387
熱力學
ΔfHm⦵298K	−360.04–−358.36 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.64479–−2.64321 MJ mol−1
S⦵298K	189.5 J K−1 mol−1
熱容	215.37 J K−1 mol−1
危險性
警示術語	R：R11, R20, R36/37
安全術語	S：S2, S9, S16, S46
MSDS	inchem.org
歐盟編號	603-005-00-1
歐盟分類	F Xn
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H225, H319, H332, H335
P-術語	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
閃點	11 °C
自燃溫度	480 °C
爆炸極限	2.4–8.0%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

用途

第三丁醇被用作溶劑。第三丁醇也被用於變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產中。

製備

工業上，第三丁醇可由異丁烯的催化水化製得。

反應

由於是三級醇，因此相對於其他丁醇而言，第三丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼（如氫化鈉）脫去第三丁醇的質子時，產物是醇鹽負離子，即第三丁氧基負離子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO⁻Na⁺ + H₂

第三丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼，它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫，但是它的體積限制了它發生親核反應，如Williamson合成或S_N2反應。

第三丁醇可以與鹽酸反應生成三級丁基氯。反應機理是S_N1反應。

第一步

第二步

第三步

總的反應是：

反應機理是S_N1的原因是：第三丁醇生成的三級丁基碳正離子是一個三級碳正離子，非常穩定。相反地，一級醇由於其相應的碳正離子不穩定，因此採用S_N2機理。