右啡烷

右啡烷^[2][3][4]（INN：dextrorphan，DXO^[5][6]）是嗎啡喃類精神藥物，具有鎮咳與止咳作用，在高劑量下則具有解離性致幻作用。

右啡烷

臨床資料
其他名稱	DXO, Dextrorphanol
ATC碼	未分配
法律規範狀態
法律規範	美：Unscheduled[1]
識別資訊
IUPAC命名法 (+)-17-methyl-9a,13a,14a-morphinan-3-ol
CAS號	125-73-5  Y
PubChem CID	5360697
ChemSpider	10489895 N
UNII	04B7QNO9WS
ChEMBL	ChEMBL1254766 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID301014178
ECHA InfoCard	100.004.323
化學資訊
化學式	C17H23NO
摩爾質量	257.38 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CN1CC[C@@]23CCCC[C@@H]2[C@@H]1Cc4c3cc(O)cc4
InChI InChI=1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12)17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m1/s1 N Key:JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N N

右啡烷是消旋啡烷（英語：Racemorphan）^[7][8]的右旋對映體，另一個左旋對映體則是左啡諾（英語：Levorphanol）^[9][10]。右啡烷也是右美沙芬的代謝物，由CYP2D6酶經O-脫甲基（O-demethylated）而生成；作為一種NMDA拮抗劑，右啡烷可產生右美沙芬所帶來的精神效應^[11]。

藥理學

藥效學

右啡烷^{[12][13][14][15]}

位置	Ki (nM)	對象	引用
NMDAR (MK-801)	486–906	鼠	[13]
σ1	118–481	鼠	[13]
σ2	11,325–15,582	鼠	[13]
MOR	420 >1,000	鼠 人	[13][16]
DOR	34,700	鼠	[13]
KOR	5,950	鼠	[13]
SERT	401–484	鼠	[13]
NET	≥340	鼠	[13]
DAT	>1,000	鼠	[13]
5-HT1A	>1,000	鼠	[13]
5-HT1B/1D	54% at 1 μM	鼠	[13]
5-HT2A	>1,000	鼠	[13]
α1	>1,000	鼠	[13]
α2	>1,000	鼠	[13]
β	35% at 1 μM	鼠	[13]
D2	>1,000	鼠	[13]
H1	95% at 1 μM	鼠	[13]
mAChRs	100% at 1 μM	鼠	[13]
nAChRs	1,300–29,600 (IC50)	鼠	[13]
VDSCs	ND	ND	ND
除非另加說明，否則以上所示數值均為Ki(nM)。數值越小，說明藥物與該位點的結合力越強。

右啡烷的藥理作用類似於右美沙芬。不過，右啡烷作為NMDA受體拮抗劑的效力要強得多，作為SRI的活性也低得多。不過右啡烷仍保留了右美沙芬作為NRIs時的活性。^[17]並且其對阿片受體的親和力也較右美沙芬強，且高劑量下更強。

藥代動力學

右啡烷的生物半衰期長於其母體化合物，因此在重複服用正常劑量的右美沙芬製劑後容易在血液中蓄積。其還會被CYP3A4進一步轉化為3-羥基嗎啡喃或被葡萄醣醛酸化（英語：Glucuronidation）。^[18]

研究

右啡烷曾被開發用於治療中風，也已進行了II期臨床試驗，但開發工作已經中止。^[19]