热门问题
时间线
聊天
视角
司坦唑醇
雄激素类药物 来自维基百科，自由的百科全书
Remove ads
司坦唑醇（INN：stanozolol），是一種從二氫睪酮衍生的合成代謝雄激素類固醇藥物。它用於治療遺傳性血管性水腫。[3][4][5]它由美國斯特林製藥公司於 1962 年開發，並獲得美國食品藥品監督管理局批准用於人類使用，儘管已不再在美國銷售。[4][6]它也用於獸醫學。[4][5]司坦唑醇已基本停產，目前僅在少數幾個國家有售。[4][5]在人類中，它通過口服給藥；而在動物中，則通過肌肉注射給藥。[4]
 | 此條目可參照英語維基百科相應條目來擴充。 |
與大多數注射用合成代謝雄激素類固醇不同，司坦唑醇未經過酯化反應，以水混懸液或口服片劑形式出售。[4]得益於C17α烷基化，該藥物具有較高的口服生物利用度，從而使其在攝入後能夠順利通過肝臟的首過代謝。[4][7]
司坦唑醇是常用作興奮劑的合成代謝雄激素類固醇之一，在世界反興奮劑機構的監管下，被禁止在體育比賽中使用。它是一種已知具有利尿作用的合成代謝雄激素類固醇。此外，司坦唑醇在美國賽馬比賽中受到高度限制。[8][9]
Remove ads
醫學用途
司坦唑醇通過促進血纖維蛋白溶解，已在治療靜脈功能不全中取得一定成效，且其對靜脈疾病晚期皮膚病變（如脂肪皮膚硬化症）的療效進行了評估。多項隨機試驗表明，使用司坦唑醇可減輕脂肪皮膚硬化症病變範圍、減輕皮膚增厚，並可能加快潰瘍癒合。[10][11]此外，司坦唑醇目前正被研究用於治療遺傳性血管水腫、骨質疏鬆症及骨骼肌損傷。[12][13]
非醫療用途
副作用
藥理學性質
作為一種合成代謝雄激素類固醇，司坦唑醇是雄激素受體激動劑，與睪酮和二氫睪酮等雄激素類似。[4][14]其對雄激素受體的親和力約為雙氫睪酮的22%。[15]由於司坦唑醇本身已進行5α-還原，因此不會成為5α還原酶的底物，這意味著在皮膚、毛囊和前列腺等「雄激素敏感」組織中不會增強活性。[4][14]這使得司坦唑醇相比睪酮具有更高的合成代謝與雄激素活性比。[4][14]此外，基於其5α-還原特性，司坦唑醇不可芳香化，因此不會產生雌激素效應，如男性乳房發育或體液瀦留。[4][14]司坦唑醇也不具有顯著的孕激素活性。[4][14]由於17α-甲基結構的存在，其代謝過程存在空間位阻效應，這使得該藥物具有口服生物活性，但同時也具有肝毒性特徵。[4][14]
司坦唑醇具有較高的口服生物利用度，這得益於其C17α烷基基團的存在以及由此產生的對消化道及肝臟代謝的抗性。[14][16][17][18]該藥物對人血清性激素結合球蛋白（SHBG）的親和力極低，約為睪酮的5%、雙氫睪酮的1%。[1]司坦唑醇在肝臟代謝，經歷Ⅰ相羥基化後，通過Ⅱ相反應最終轉化為葡糖苷酸結合物和硫酸酯化合物，這些代謝物主要通過尿液和糞便排泄。[14][1][19]其生物半衰期為口服為9小時，肌肉注射水混懸液時為24小時。[14][19]通過肌肉注射給藥時，其作用持續時間可到7-10天。[1]
Remove ads
化學性質
司坦唑醇，又稱17α-甲基-2'H-雄甾-2-烯[3,2-c]吡唑-17β-醇，是一種合成的17α-烷基化雄烷類固醇，是二氫睪酮的衍生物。其分子結構特點包括C17α位置的甲基取代基和連接在甾體母核的A環上連接有吡唑環。[3]
目前已發表多種司坦唑醇的化學合成方法。[20]例如17α-甲基化法、吡唑環縮合法、Birch還原法、Oppenauer氧化法、過渡金屬催化偶聯法[21][22][23][24][25]
司坦唑醇在體內會經歷廣泛的肝臟生物轉化，通過多種酶促途徑代謝。其主要代謝產物具有特異性，可在單次口服5–10毫克劑量後，在尿液中檢測到長達10天。尿液樣本的檢測方法通常包括氣相色譜-質譜聯用法（GC-MS）或液相色譜-質譜聯用法（LC-MS）。[26][27][28]
參考文獻
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads