吡咯烷

吡咯烷（Pyrrolidine），又稱四氫吡咯（Tetrahydropyrrole），是五元含氮的飽和雜環化合物。

吡咯烷
IUPAC名 Pyrrolidine[1]
別名	比咯烷、吡咯啶、四氫吡咯、四氫化吡咯、氮雜環戊烷
識別
CAS編號	123-75-1  Y
PubChem	31268
ChemSpider	29008
SMILES	C1CCNC1
InChI	1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
InChIKey	RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYAX
Beilstein	102395
Gmelin	1704
UN編號	1922
ChEBI	33135
RTECS	UX9650000
性質
化學式	C4H9N
莫耳質量	71.12 g·mol−1
外觀	無色透明液體
密度	0.866 g/cm3
熔點	-63 °C（210 K）
沸點	87 °C（360 K）
溶解性（水）	混溶
pKa	11.27（在水中作為共軛酸時）[2] 19.56（在乙腈中作為共軛酸時）[3]
磁化率	-54.8·10−6 cm3/mol
折光度n D	1.4402（28 °C）
危險性
警示術語	R：R11, R20/21/22, R35
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H225, H302, H314, H318, H332
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主要危害	具有腐蝕性、易燃性、致誘變性
NFPA 704	3 3 1
閃點	3 °C
自燃溫度	345 °C
相關物質
相關化合物	Pyrrole (aromatic with two double bonds) Pyrroline (one double bond) Pyrrolizidine (two pentagonal rings)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

吡咯烷是無色透明有特殊氨氣味的液體，見光或潮濕空氣易變黃色，有毒。與水、乙醇、乙醚、氯仿混溶。四氫吡咯的衍生物廣泛存在於許多天然產物中，如菸草中的成分尼古丁和蛋白質中的脯胺酸就是四氫吡咯的2-取代物。

製取

由吡咯的催化氫化而得。吡咯的氫化比呋喃要困難得多，在溫和條件下不易氫化，在較高反應用鉑催化氫化可得四氫吡咯。氫化後失去了吡咯環的芳香性，因此產物二氫吡咯（吡咯啉）和四氫吡咯的鹼性都有所增強。

用途

用作醫藥原料、特殊有機溶劑，也用於有機合成。四氫吡咯作為二級胺，可以與酮類生成烯胺，這一點在有機合成上很有用。

參見

• 吡咯，五元的完全不飽和含氮雜環
• 吡咯啉，五元的部分不飽和含氮雜環
• 哌啶，六元的飽和含氮雜環