吡啶鎓陽離子

吡啶鎓陽離子是一種陽離子，化學式 [C₅H₅NH]⁺。 它是吡啶的共軛酸。 已知許多涉及取代吡啶的相關陽離子，例如甲基吡啶，二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它們可以由吡啶和酸反應而成。^[3]

吡啶鎓陽離子
IUPAC名 pyridinium
識別
CAS編號	16969-45-2  Y[PubChem]
PubChem	4989215
ChemSpider	4169387
SMILES	c1cc[nH+]cc1
InChI	1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
性質
化學式	C5H6N
莫耳質量	80.11 g·mol−1
pKa	~5 (對於共軛酸)[1][2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

在有機化學中，吡啶經常被用作有機鹼，因此吡啶鎓鹽會在很多中和反應中被合成。 吡啶鎓鹽在有機溶劑中是不可溶 ，因此吡啶鎓離去基團的沉澱表明反應的進行。 吡啶鎓陽離子是傅－克醯基化反應的一部分。 當包含吡啶時，它與親電子醯基離子形成錯合物，使其更具反應性。

吡啶鎓陽離子是芳香性的，遵守休克耳規則。^[4] 它和苯是等電子體。

N-吡啶鎓烷基陽離子

煙醯胺腺嘌呤二核苷酸 是一種 N-吡啶鎓烷基陽離子，被廣泛使用。

如果吡啶鎓陽離子的酸性氫被烷基取代，這個 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基陽離子。 一個最簡單的吡啶鎓烷基陽離子是甲基吡啶鎓陽離子 ([C₅H₅NCH₃]⁺)。 從商業角度看，重要的吡啶鎓化合物是除草劑百草枯。 ^[5]

參見

• 吡啶氯鉻酸鹽
• 吡啶鹽酸鹽