噌啉

噌啉（Cinnoline）是一種雜環化合物，化學式C₈H₆N₂，由一個苯環與一個噠嗪環稠合而成。

噌啉
C=黑球，H=白球，N=藍球 C=黑球，H=白球，N=藍球
IUPAC名 Cinnoline
別名	Benzopyridazine
識別
CAS號	253-66-7  Y
PubChem	9208
ChemSpider	8853
SMILES	n1nccc2ccccc12
InChI	1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
InChIKey	WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYAA
ChEBI	36617
性質
化學式	C8H6N2
摩爾質量	130.15 g·mol−1
熔點	40–41 °C[1]
沸點	114 °C （0.4 hPa）[1]
pKa	2.64[2]
相關物質
相關化學品	喹喔啉，喹唑啉，酞嗪
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

噌啉的鹽酸鹽用鹼處理得到油狀的游離噌啉，其在乙醚中與溶劑按1:1結合形成熔點24-25℃的白色柔滑針狀晶體。噌啉有刺激性氣味。

發現與合成

通過o-C₆H₄(NH₂)C≡CCO₂H在水溶液中與亞硝酸鈉反應生成重氮鹽，再環化首次得到了不純的噌啉衍生物4-羥基噌啉-3-羧酸，通過反應移去羧基和羥基得到噌啉。此反應稱為Richter噌啉合成。^[3]使用新制的氧化汞對二氫噌啉脫氫，產物能分離出純的噌啉鹽酸鹽。^[4]

一種經典的合成噌啉及其衍生物的方法名為Widman–Stoermer合成，過程為α-乙烯基苯胺與鹽酸和亞硝酸鈉的關環反應：

Widman–Stoermer reaction

亞硝酸鈉首先轉化成亞硝酸，與氨基反應生成亞硝胺，進一步脫水生成重氮鹽，再受烯基進攻而關環。班伯格三嗪合成與該反應的試劑和機理類似。