四甲基碘化銨

四甲基碘化銨是一種季銨鹽，化學式為[(CH₃)₄N]I，為無色晶體。

四甲基碘化銨
英文名	Tetramethylammonium iodide
別名	碘化四甲基銨 碘化四甲銨
識別
CAS號	75-58-1  Y
SMILES	C[N+](C)(C)C.[I-]
EINECS	200-881-3
性質
化學式	C4H12IN
摩爾質量	201.05 g·mol−1
外觀	無色晶體
密度	1.829 g·cm−3
熔點	≥241 °C（分解）[1] >360 °C（分解）[2]
溶解性（水）	微溶於水，難溶於氯仿和乙醚
危險性
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P362, P403+233, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

四甲基碘化銨可由三甲胺和碘甲烷的氣相反應生成。^[3]甲醇、碘甲烷和28%氨溶液反應，^[4]或者N,N-二甲基甲醯胺和碘甲烷在25%的鹼溶液（氨、氫氧化鈉或氫氧化鉀）中反應，都可以得到該季銨鹽。^[5]

結構

四甲基碘化銨屬四方晶系，空間群P4/nmm，晶胞參數a=7.9643 Å, b=5.7550 Å（30 °C）。^[6]

性質及用途

四甲基碘化銨和疊氮化亞鉈反應，可以得到四甲基疊氮化銨：^[7]

[(CH₃)₄N]I + TlN₃ → [(CH₃)₄N]N₃ + TlI

它與硫、氰化亞銅反應，可以得到配合物[(CH₃)₄N][Cu(SCN)I]。^[8]它和碘化鉛在γ-丁內酯中反應，可以得到具有鈣鈦礦結構的[(CH₃)₄N][PbI₃]。^[9]

它和路易斯酸共同使用，可用作四羰基鈷鈉催化的三甲胺羰基化反應的引發劑。^[10]