四硫富瓦烯

四硫富瓦烯（英語：Tetrathiafulvalene，縮寫：TTF），是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替換後形成的有機硫化合物，化學分子式(H₂C₂S₂C)₂。它最早由Wudl在1970年合成，1972年發現其氯化物鹽具高導電性，次年製得其TCNQ鹽，並發現該鹽的導電性在室溫以下突然增加，在60K可達10^4 ohm^(-1) cm^(-1)，足以被稱為「有機金屬」。1979年又進一步發現以四硫富瓦烯為基礎的Bechgaard鹽[TMTSF]2X（X為PF6-,AsF6-）為首個製得的分子超導體，使得人們對這一領域產生極大興趣。超過10,000個科學出版物討論TTF及其衍生物。^[1]

四硫富瓦烯
IUPAC名 2,2』-bis(1,3-dithiolylidene)
英文名	Tetrathiafulvalene
別名	Δ2,2-bi-1,3-dithiole
識別
CAS號	31366-25-3  Y
PubChem	99451
ChemSpider	89848
InChI	1/C6H4S4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H
InChIKey	FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ
ChEBI	52444
性質
化學式	C6H4S4
莫耳質量	204.36 g·mol⁻¹
外觀	黃色固體
熔點	116-119 °C
沸點	分解
溶解性（其他）	不溶於水，溶於有機溶劑
結構
偶極矩	0 D
危險性
警示術語	R：R43
安全術語	S：S36/37
主要危害	可燃
相關物質
相關化學品	TCNQ、噻吩
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四硫富瓦烯雖然看上去是14π的平面系統，但缺乏環狀共軛，所以不具芳香性。它可被氧化為自由基陽離子及雙陽離子，均是熱力學穩定和具芳香性的物種，氧化反應分步且可逆。四硫富瓦烯是強π電子供體，與受體如TCNQ形成的鹽類是分子導體的典型代表，此類鹽具高各向異性的導電性。

參看

• Bechgaard鹽
• 三亞甲基四硫富瓦烯二硫醇鹽（英語：Trimethylenetetrathiafulvalenedithiolate）