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噻吩
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發現與存在
噻吩最初是作為苯的雜質而發現的。[1]靛紅與硫酸、粗苯混合形成一種藍色染料，早期認為這是苯的反應，直到德國化學家維克托·梅耶分離出噻吩，才發現了這種雜環化合物的存在。[2]噻吩天然存在於石油、煤焦油和頁岩油中，在石油中含量可高達數個百分點，所以石油精煉中必須脫硫，以減少二氧化硫污染物的排放。由於噻吩沸點與苯接近，煤焦油分餾得到的粗苯中含約0.5%的噻吩且不能通過分餾除去。
性質
噻吩與苯相似，具有芳香性。其硫原子2對孤電子中的一對與2個雙鍵共軛，形成離域Π鍵，噻吩的芳香性僅略弱於苯，比呋喃和吡咯穩定，這是C-S鍵鍵長較長，緩解了環張力的緣故。[3]其比苯更容易發生親電取代反應，主要取代在2位上。噻吩2位上的氫也很容易被金屬取代 ，生成汞和鈉等的衍生物。噻吩環系對氧化劑具有一定的穩定性，例如，烷基取代的噻吩氧化後可以形成噻吩羧酸。用金屬鈉在液氨和甲醇溶液內還原噻吩，可得二氫噻吩，以及某些開環化合物。用催化氫化法還原噻吩，可得四氫噻吩。在蘭尼鎳催化下氫化，噻吩能最終脫硫生成丁烷。
合成
工業上噻吩用丁烷與硫作用製取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化劑作用下得到。[5]實驗室中用1,4-二羰基化合物與三硫化二磷反應製取。乙醯基丁酮與三硫化二磷反應，能生成2，5-二甲基噻吩。
應用
相關條目
參考資料
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