大黃酸

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大黃酸（英語：Rhein）, 又稱山扁豆酸、決明酸（英語：cassic acid）^[2]，是從大黃中提取得到的蒽醌衍生物^[3]。作為蒽醛衍生物，大黃酸具有瀉藥作用，在植物體內常以糖苷的形式存在，如大黃酸-8-糖苷或葡萄糖大黃苷等^[3]。大黃酸於1895年首次分離得到^[4]。其可以在波葉大黃^[5]、掌葉大黃^[6]等大黃屬植物中發現，也可以在豆科決明屬翅莢決明中發現^[7]。

大黃酸
IUPAC名 4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
別名	山扁豆酸 決明酸 柯嗪-3-甲酸 4,5′-二羥蒽醌-2- 甲酸
識別
CAS號	478-43-3  Y
PubChem	10168
ChemSpider	9762
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C=C(C=C3C2=O)C(=O)O)O
InChI	1/C15H8O6/c16-9-3-1-2-7-11(9)14(19)12-8(13(7)18)4-6(15(20)21)5-10(12)17/h1-5,16-17H,(H,20,21)
InChIKey	FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYAT
EINECS	207-521-4
ChEBI	8825
DrugBank	DB13174
KEGG	C10401
MeSH	Rhein
性質
化學式	C15H8O6
莫耳質量	284.22 g/mol g·mol⁻¹
外觀	Orange crystals[1]
密度	1.687 g/cm3
熔點	350 - 352 °C（271 K）
沸點	597.8 °C（871 K）
溶解性（水）	不溶於水
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H315, H319, H335
P-術語	?
主要危害	刺激性物質
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

最初，含有大黃酸的大黃屬植物被用作瀉藥。人們認為大黃酸連同其他蒽醌苷一起具有這種性質^[3]。2008年，大黃酸發現其具有抗金黃色葡萄球菌的作用。大黃酸與抗生素苯唑西林和氨苄西林之間已證實具有協同作用或部分協同作用^[8]。

大黃酸具有抑制脂肪和肥胖相關蛋白生成的作用，這種蛋白可將mRNA上的N⁶-甲基腺苷去甲基化成腺苷^[9][10]。

大黃酸的藥代動力學目前尚未開展廣泛研究，但至少一項研究表明口服大黃酸的吸收效果比保留灌腸好^[11] 。研究顯示，對於患有慢性充血性心力衰竭的老年患者，連續五天口服劑量為50 mg，每天兩次的大黃酸是安全的^[12]。