頭孢拉定

頭孢拉定（INN：cefradine，BAN：cephradine）是一種抗生素，為第一代頭孢菌素。^[1]

頭孢拉定

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Intracef, 泛捷復（Velocef）
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
MedlinePlus	a601206
給藥途徑	口服, 肌注, 靜脈注射
ATC碼	J01DB09 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	中：處方藥 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	90%
血漿蛋白結合率	6-10%
藥物代謝	幾乎不
生物半衰期	0.9小時
排泄途徑	原藥經腎
識別資訊
IUPAC命名法 (6R,7R)-7[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-（1,4-環己二烯-1-基）乙醯氨基]-3-甲基-8-甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
CAS號	38821-53-3  Y
PubChem CID	38103
IUPHAR/BPS	4830
DrugBank	DB01333 Y
ChemSpider	34933 Y
UNII	9YA6SX5S4D
KEGG	D00264 Y
ChEBI	CHEBI:3547 Y
ChEMBL	ChEMBL1604 Y
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022785
ECHA InfoCard	100.049.199
化學資訊
化學式	C16H19N3O4S
摩爾質量	349.41 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
熔點	140至142 °C（284至288 °F）
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 Y Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N Y

抗菌譜

頭孢拉定對部分革蘭氏陽性球菌（金黃色葡萄球菌、凝固酶陰性葡萄球菌、A組溶血性鏈球菌溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、草綠色鏈球菌等）具有抗菌作用。對厭氧革蘭氏陽性菌敏感。其作用與頭孢氨苄相似。對淋球菌有一定活性。^{[來源請求]}

脆弱擬桿菌、耐甲氧西林葡萄球菌屬、腸球菌屬對頭孢拉定耐藥。^{[來源請求]}

適應症

• 由肺炎鏈球菌和A組β-溶血性鏈球菌引起的呼吸系統感染（如扁桃體炎、急性咽炎、中耳炎、支氣管炎、肺炎等）
• 由A組β-溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、流感嗜血桿菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
• 由A組β-溶血性鏈球菌和耐青黴素或敏感的葡萄球菌引起的皮膚感染。
• 由大腸桿菌、奇異變形桿菌、克雷伯氏菌屬引起的泌尿生殖系統感染（如前列腺炎等）。

合成

(1)左旋苯甘氨酸經伯奇還原反應生成二烯類中間體(2)。(2)先用叔丁基疊氮酸鹽保護氨基，再用氯甲酸異丁酯經混合酸酐法得到中間體(3)。(3)與7-氨基去乙醯氧基頭孢烷酸（7-ADCA）(4)反應再去掉氨基保護基即可得到頭孢拉定(5)。

頭孢拉定合成路線:^[2][3][4]