1,4-戴奧辛

1,4-戴奧辛（英語：1,4-dioxin），或稱對戴奧辛（英語：p-dioxin），常簡稱為「戴奧辛」，是一種單環有機化合物，是一種在工業上無實際用途的副產物。戴奧辛與其衍生化合物的毒性各有不同，另外此類化合物因具脂溶性，會積聚在動物脂肪組織及植物的某些部位。

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1,4-戴奧辛
IUPAC名 1,4-Dioxine 1,4-二氧雜環己熳
系統IUPAC名 1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene 1,4-二氧雜-2,5-環己二烯
識別
CAS編號	290-67-5  Y
ChemSpider	71301
SMILES	O\1/C=C\O/C=C/1
InChI	1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKey	KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
性質
化學式	C 4H 4O 2
莫耳質量	84.07 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
沸點	75°C（348°K）
危險性
歐盟危險性符號 有毒 T
主要危害	易燃、有毒
NFPA 704	3 3 0
相關物質
相關化學品	二苯駢對戴奧辛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

「Dioxin」的各地常用名稱
中國大陸	二噁英
港澳	二噁英
臺灣	戴奧辛[1]
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1,4-戴奧辛的化學結構與屬於多氯二苯駢戴奧辛（polychlorinated dibenzodioxins，-,PCDDs）類化合物的多氯二苯駢呋喃（polychlorinated dibenzofuran，PCDF）相似，常寫成「PCDD／Fs」，包含與多氯聯苯（polychlorinated biphenyl，PCBs）化學組成、毒性相近的碳、氯、苯有機物，屬多鹵代化合物（Polyhalogenated compounds，PHCs）^[2]。一般來說廣義的「戴奧辛」一詞泛指含有前述結構的衍生化合物，例如橙劑中的雜質，常被使用於動物實驗的2,3,7,8-四氯雙苯環戴奧辛。

名稱

日常稱作「二噁（㗁）英」的污染物得名於其主要官能基對戴奧辛或3,6-二氧雜-1,4-環己二烯。「二」指兩個氧，「㗁」是氧雜的簡稱，「英」是漢奇-威德曼雜環命名系統英文版中六元最不飽和環烯的詞綴的中文音譯，其中文版詞綴本應是「環己熳」，但由於英文中「對二㗁己熳」一詞（p-dioxine）已被變讀為「p-dioxin」，這一變寫的詞綴中文改用音譯。台灣用語「戴奧辛」則來自針對英文「dioxin」的純音譯。值得注意的是台灣用語中類似結構的二㗁烷、二㗁烯不稱作「戴奧烷」、「戴奧烯」。

近來，一些人將「英」字用作「環己熳」的中文簡稱，從而將「二㗁英」當作純意譯詞處理，從而由此衍生出「二氧雜英」一詞^[3]。此外，亦有人將「二㗁英」寫作「二㗁𠸄」來重複強調對戴奧辛是環狀化合物（或官能基）。由於早期命名中無芳香性的環己二烯也曾被扣草頭帽子稱作「芑」（音忌），其官能基有時也被稱作「二氧芑」、「二㗁芑」或「二氧雜芑」。

製備

參見：類戴奧辛物質 § 來源

1,4-戴奧辛可由狄耳士–阿德爾反應製備：

毒理

更多資訊：類戴奧辛物質

官能基

對戴奧辛是的大多數類戴奧辛物質的官能基，日常生活中所稱的「戴奧辛」的各種物質中大多包含對戴奧辛子結構，少量則含五元環結構。

二苯駢對戴奧辛的鍵線式及原子的編號方式，四氯雙苯環戴奧辛是雙苯環戴奧辛的衍生物

參見

• 類戴奧辛物質（Dioxins and dioxin-like compounds）。
• 多氯聯苯（polychlorinated biphenyl，PCBs）