4-硝基苯胺

4-硝基苯胺是一種有機化合物，化學式為C₆H₆N₂O₂。它是具有氨基和硝基的雙官能團化合物。

4-硝基苯胺
IUPAC名 4-Nitroaniline
系統IUPAC名 4-Nitrobenzenamine
別名	p-硝基苯胺 對硝基苯胺
識別
CAS號	100-01-6  Y
ChemSpider	13846959
SMILES	c1cc(ccc1N)N(=O)=O
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey	TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI	17064
性質
化學式	C6H6N2O2
莫耳質量	138.12 g·mol⁻¹
外觀	黃色至棕色粉末
氣味	氨味
密度	1.437 g/cm3（固）
熔點	146—149 °C（419—422 K）
沸點	332 °C（605 K）
溶解性（水）	0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸氣壓	0.00002 mmHg (20°C)[1]
磁化率	-66.43·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語	R：R23/24/25 R33 R52/53
安全術語	S：S28 S36/37 S45 S61
歐盟分類	T N
主要危害	有毒
NFPA 704	1 2 0
允許暴露限值	TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮膚）[1]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	3249 mg/kg（大鼠，口服） 750 mg/kg（大鼠，口服） 450 mg/kg（豚鼠，口服） 810 mg/kg（小鼠，口服）[2]
相關物質
相關化學品	2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在工業上，4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反應得到：^[3]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

實驗室里則通過苯胺的硝化反應製備，反應遵循親電芳香取代規則。反應後需要將少量的鄰位產物分離。^[4]

應用

4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生^[3]。

4-硝基苯胺也是合成對位紅（第一個偶氮染料）所需要的原料^[5]：

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬^[6]。

Synthesis of Para Red

實驗室應用

4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化^{[來源請求]}。