異硫氰酸烯丙酯

異硫氰酸烯丙酯（Allyl isothiocyanate, AITC），是一種有機硫化合物，其化學式為CH₂CHCH₂NCS。 異硫氰酸烯丙酯是一種無色的油脂，芥菜、蘿蔔、辣根、芥末的刺激性味道都是來自於此化合物。這種辛辣的味道以及催淚的效果是通過TRPA1和TRPV1離子通道介導的。^[1][2][3]異硫氰酸烯丙酯微溶於水，但易溶於大多數的有機溶劑。^[4]

異硫氰酸烯丙酯
IUPAC名 3-Isothiocyanato-1-propene
別名	synthetic mustard oil
識別
CAS號	57-06-7  Y
PubChem	5971
ChemSpider	21105854
SMILES	C=CCN=C=S
InChI	1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
InChIKey	ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI	73224
KEGG	D02818
性質
化學式	C4H5NS
摩爾質量	99.15 g·mol−1
密度	1.013–1.020 g/cm3
熔點	−102 °C（171 K）
沸點	148-154 °C（421-427 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成和生物功能

異硫氰酸烯丙酯主要來自於黑芥菜（Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的種子。當這些芥菜種子被破壞後，黑芥子酶會被釋放，並且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸鉀)上產生出異硫氰酸烯丙酯。

異硫氰酸烯丙酯是植物用於對抗草食動物的防禦化學物質，但因為它本身也對植物具有危害，所以平時以無害的形式儲存，當植物被動物咀嚼時，經由酵素的作用才釋放出異硫氰酸烯丙酯抵抗動物的攝食。

商業及其他用途

異硫氰酸烯丙酯可藉由烯丙基氯和硫氰酸鉀的反應進行商業化生產：^[4]

CH₂=CHCH₂Cl + KSCN → CH₂=CHCH₂NCS + KCl

以這種方式獲得的產物有時被稱為合成芥子油。異硫氰酸烯丙酯也可以藉由種子的乾餾來獲得，以這種方式獲得的產物被稱為芥末精油，通常純度約為92%，主要用於食品中的調味劑。 人工合成的異硫氰酸烯丙酯可以用於當作殺蟲劑或是殺菌劑。^[5]並在某些情況下用於保護農作物。^[4]

水解異硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。^[6]

安全性

異硫氰酸烯丙酯可作為一種催淚瓦斯，並且半數致死量為151 mg/kg。^[4]

腫瘤

在體外實驗以及動物實驗中，顯示出異硫氰酸烯丙酯具有許多腫瘤的化學預防劑的特徵，^[7]