異硫氰酸甲酯

異硫氰酸甲酯（MITC）是一種有機硫化合物，化學式為CH₃N=C=S。這種熔點低的無色固體是強催淚劑。它是各種有價值的生物活性化合物的前體，所以是工業上最重要的有機異硫氰酸酯。

異硫氰酸甲酯
別名	MITC, Trapex, Trapex, Vorlex, MITC-Fume, MIT, Morton EP-161E, WN 12
識別
CAS號	556-61-6  Y
PubChem	11167
ChemSpider	10694
SMILES	S=C=NC
InChI	1/C2H3NS/c1-3-2-4/h1H3
InChIKey	LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYAS
UN編號	2477
EINECS	209-132-5
ChEBI	78337
KEGG	C18587
性質
化學式	C2H3NS
摩爾質量	73.12 g·mol−1
外觀	無色固體
密度	1.07 g cm−3
熔點	31 °C（304 K）
沸點	117 °C（390 K）
溶解性（水）	8.2g/L
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H301, H314, H317, H331, H400, H410
P-術語	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338
NFPA 704	1 3 1
結構
偶極矩	3.528 D
相關物質
相關化學品	異氰酸甲酯 硫氰酸甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

它有兩條工業製備途徑。據估計，1993年的年產量估計是4,000噸。^{[來源請求]}主要方法涉及硫氰酸甲酯的熱重排：^[1]

CH₃S−C≡N → CH₃N=C=S

甲胺與二硫化碳反應，然後用過氧化氫氧化所生成的二硫代氨基甲酸鹽（英語：dithiocarbamate），也可以製備異硫氰酸甲酯。有關方法可以用來在實驗室中製備它。^[2]

反應

MITC與胺類反應生成甲基硫脲，是典型的反應：

CH₃NCS + R₂NH → R₂NC(S)NHCH₃

其他親核體也會進行類似的加成反應。

在農業上，MITC的溶液可用作土壤蒸熏劑（英語：fumigant），主要用來防止真菌和線蟲滋生。^[3]

MITC是合成1,3,4-噻二唑的合成砌塊，它是雜環化合物，可用作除草劑。有關的商業產品包括「Spike」、「Ustilan」和「Erbotan」。

使用MITC製備的知名藥物包括雷尼替丁、西咪替丁和舒立托唑（英語：Suritozole）。

安全

MITC是危險有毒的催淚劑。

參見

• 1-異硫氰基-6-甲亞磺醯基己烷
• 博帕爾事件