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斯克勞普合成反應

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Skraup合成(Skraup synthesis),又稱Skraup反應,以捷克化學家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。

快速預覽 斯克勞普合成反應 Skraup reaction, 標識 ...

苯胺(或其他)與硫酸甘油氧化劑硝基苯(也是溶劑)共熱時,得到喹啉[1][2][3][4]


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Skraup合成


這是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般來說,只有當反應進行得激烈時,才能獲得較好的產率;不過另一方面,反應過於猛烈則會使反應難以控制,因此通常需要加入硫酸亞鐵等緩和劑使反應順利進行。[5]

反應中的氧化劑也可以是五氧化二砷[6]氯化鐵

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反應機理

一般認為首先是甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛,其次丙烯醛與苯胺發生麥可加成,並烯醇化、在酸催化下發生失水作用、關環生成二氫喹啉,最後二氫喹啉受到氧化劑的氧化作用,芳構化為喹啉。[6]


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Skraup合成 機理

參見

參考資料

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