施特格利希酯化反應

施特格利希酯化反應，一種酯化技術，由沃爾夫岡·施特格利希（英語：Wolfgang Steglich） 1978年首先報道，即用DCC作偶聯試劑，DMAP作催化劑促進的酯化反應。^[1]

施特格利希酯化

此反應可看作是早先用DCC和HOBT促進醯胺形成的變體。^[2][3]

反應一般在室溫下進行，常用溶劑為二氯甲烷，條件溫和，可用於位阻大和對酸敏感底物的酯化，例如從叔丁醇製備叔丁酯。反應中的失水劑DCC在反應畢後轉變為二環己基脲（DCU）。

反應機理

反應機理為：

• 羧酸與DCC反應，生成活性比羧酸更強的O-醯基異脲。

施特格利希反應機理一

• 醯基異脲受醇進攻，產生DCU和相應的酯。

反應中的O-醯基異脲可發生1,3-重排生成N-醯基脲，從而不能與醇再發生作用，成為反應的副產物。為此需要加入親核性的 DMAP，作為醯基轉移試劑，以減少副反應的發生。