檸檬醛

「橙花醛」重定向至此，此條目介紹的是檸檬醛，橙花醛為檸檬醛b的別名。

檸檬醛（英文：Citral）即「3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛」，化學式C₁₀H₁₆O，是含有兩個雙鍵的不飽和鏈狀醛類單萜。

檸檬醛
檸檬醛a（香葉醛） 結構式 檸檬醛b（橙花醛） 結構式
IUPAC名 3,7-dimethyl-2,6-octadienal 3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
英文名	Citral
別名	檸檬醛a（香葉醛、牻牛兒醛）、檸檬醛b（橙花醛）
識別
CAS號	5392-40-5  Y
SMILES	O=CC=C(C)CCC=C(C)C
RTECS	RG5075000
性質
化學式	C10H16O
莫耳質量	152.24 g·mol⁻¹
外觀	無色或淡黃色有強烈檸檬香氣的液體
密度	0.893 g/cm³ (液體)
沸點	229 °C
危險性
警示術語	R：R36, R37, R38
MSDS	MSDS
NFPA 704	2 0 0
閃點	91 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

它有以下兩種2-雙鍵順反異構體：

• 檸檬醛a（Genarial）：又名香葉醛、牻牛兒醛，是2位雙鍵的E-異構體，結構見右面左邊的圖。CAS號141-27-5。淡黃色液體，有強的檸檬氣味，相對密度0.8898，沸點228 °C，難溶於水，可以和乙醇、乙醚混溶。
• 檸檬醛b（Neral）：又名橙花醛，是2位雙鍵的Z-異構體，結構見右面右邊的圖。CAS號106-26-3。無色有甜味的液體，相對密度1.4900，沸點103 °C（1599.8Pa）。

通常情況下檸檬醛是以上兩者的混合物，為淡黃色有檸檬香味的油狀易揮發液體，難溶於水，可溶於乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、礦物油等有機溶劑。相對密度0.891（25/25 °C），沸點228－229 °C。存在於柑橘油、檸檬油、檸檬草油、山蒼子油、白檸檬油、馬鞭草油等植物精油中。

檸檬醛的化學性質較活潑，容易發生氧化還原反應生成香葉酸或香葉醇／橙花醇。在硫酸作用下能環化生成對異丙基甲苯。在鹼中不穩定，強鹼作用下能樹脂化。

各植物精油中的檸檬醛含量為：檸檬香桃木 (90-98%)，Listsea citrata (90%)，山雞椒 Litsea cubeba (70-85%)，檸檬草 (65-85%)，檸檬茶樹精油 (70-80%)，丁香羅勒 Ocimum gratissimum (66.5%)，Lindera citriodora (~65%)，Calypranthes parriculata (~62%)，苦橙葉精油 (36%)，檸檬馬鞭草 (30-35%)，史泰格尤加利 (26%)，香蜂花 (11%)，萊姆 (6-9%)，檸檬 (2-5%)。^[1][2][3]

香水過敏者應避免接觸檸檬醛。^[4]

製取

從檸檬油中分離，也可從香葉醇、橙花醇、芳樟醇用銅催化劑作用下減壓氣相脫氫氧化製取，或由脫氫芳樟醇在聚釩有機矽氧烷催化劑作用下異構化合成。脫氫芳樟醇可從甲基庚烯酮和乙炔製得。如需製取精品，可用亞硫酸氫鈉處理生成結晶性的檸檬醛亞硫酸氫鈉加成物，進行純化後減壓蒸餾。

應用

主要用於配製檸檬香精和製造柑橘類香料，也用於合成紫羅蘭酮（合成維生素A的原料）、檸檬腈、甲基紫羅蘭酮、羥基香茅醛、異胡薄荷醇、二氫大馬酮等化合物。亦有抗菌和^[5]和信息素功能。^[6][7]

參見

• 檸檬酸，名稱類似但結構上不相關的羧酸
• 環檸檬醛，六元環狀醛類，用作合成原料
• 異環檸檬醛，環檸檬醛的異構體，用作香精成分
• 香檸檬醛，檸檬醛的雙鍵位置異構體
• 香葉醇；橙花醇，檸檬醛衍生出的醇類
• 檸檬腈，檸檬醛衍生出的腈類
• 香茅醛，檸檬醛的部分飽和衍生物