正膦

正膦（IUPAC名稱：λ⁵-phosphane）是有機化學中的官能基，其中含有5價的磷，其通式為PR₅。其對應的氫化物是不穩定的PH₅分子。其衍生物五苯基-正膦（pentaphenylphosphorane，Ph₅P）是穩定的^[1]。

正膦的結構

正膦是雙三角錐形分子構型，頂上的二個鍵較其他的鍵要長。因為有未鍵結的分子軌域，因此是超價分子，就像分子五氟化磷一樣^[2]。

有R₃P=CR₂型式的正膦更常見也更重要，正膦也是葉立德的一種共振結構之一。這種化合物組成一個中心是磷的的四面體，包括一個磷和碳的雙鍵。這種化合物可用作維蒂希反應的試劑，例如亞甲基三苯基膦，Ph₃P=CH₂。

例子

沒有取代基的正膦氫化物是假想化合物PH₅。

五苯基磷Ph₅P是穩定的化合物^[3]。

五烷氧基正膦較常和有負電性的取代基一起出現，不過已知P(OR)₅（R表示烷基）可以用phosphites和烷基苯磺酸來製備^[4]

P(OR)
3 + 2 ROSC
6H
5 → P(OR)
5 + (SC
6H
5)
2

威悌試劑

R₃P=CR₂型式的正膦比較常見，也比較重要。目前也認為正膦是鎓內鹽共振結構中的一種，其化合物有四面體的磷中心，其中有磷–碳的雙鍵。這類化合物可以用做維蒂希反應的反應物，例如亞甲基三苯基膦或Ph₃P=CH₂。

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