氮[基]三醋酸

氮[基]三醋酸（NTA）^[6]是一種胺基多羧酸，示性式為N(CH₂CO₂H)₃。它在常溫常壓下是一種無色固體，可做為螯合劑與Ca²⁺（鈣離子）、Co²⁺（亞鈷離子）、Cu²⁺（銅離子）和Fe³⁺（鐵離子）等金屬離子形成配位化合物（螯合物）。 ^[7]

氮[基]三醋酸
IUPAC名 2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid[1]
英文名	N,N-Bis(carboxymethyl)glycine[2] 2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic  acid[2] Triglycine[3]
識別
CAS號	139-13-9  Y
PubChem	8758
ChemSpider	8428
SMILES	O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
Beilstein	1710776
Gmelin	3726
UN編號	2811
EINECS	205-355-7
ChEBI	44557
RTECS	AJ0175000
DrugBank	DB03040
KEGG	C14695
MeSH	Nitrilotriacetic+Acid
性質
化學式	C6H9NO6
摩爾質量	191.14 g·mol−1
外觀	白色結晶
熔點	242 °C（515 K）（分解）[4]
溶解性（水）	3.8 g（25 °C）[5]
熱力學
ΔfHm⦵298K	−1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H319, H351
P-術語	P281, P305+351+338
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	1.1 g kg−1 (口服，大鼠)
相關物質
相關羧酸	EDTA 亞胺二乙酸 N,N'-乙二胺二琥珀酸
相關化學品	三乙醇胺 三(2-胺乙基)胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

氮[基]三醋酸及其鈉鹽可商購獲得。它由氨、甲醛和氰化鈉或氰化氫為原料所制備。每年全球產能估計為10萬噸。NTA 也作為EDTA合成中的雜質，由氨副產物的反應產生。 ^[8]

氯乙酸和氯化銨反應也能得到氮[基]三醋酸。^[9]

配位化學及應用

NTA 是一種三足四牙負三價配體。 ^[10]

NTA 的用途類似於 EDTA，兩者都是螯合劑。NTA的加入用於替代聚磷酸鈉和聚磷酸鉀作為水軟化劑、洗滌劑和清潔劑的功能。

在一項應用中，NTA可用於將鉻化砷酸銅處理過的木材中作為螯合劑去除其中的鉻、銅和砷。 ^[11]

實驗室中應用

在實驗室中，該化合物用於錯合滴定。 NTA 的一種變體用於在組氨酸標籤方法中進行蛋白質分離和純化。 ^[12]修飾後的 NTA 可用於將鎳固定在固體支持物上。這允許純化有任一末端含六個組氨酸殘基組成標記的蛋白質。 ^[13]

組氨酸標籤結合金屬螯合劑複合物的金屬。以前，亞胺二乙酸用於此目的。現在，更常用的是氮[基]三醋酸。 ^[14]

Ernst Hochuli等人在1987年於實驗室將 NTA 配體和鎳離子用於耦合到瓊脂糖珠上。 ^[15]這種Ni-NTA 瓊脂糖 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）是通過親和層析純化其標記蛋白的最常用工具。

• NTA複合體
• 
  [Ni(NTA)(H₂O) ₂ ]^-結構的三個視圖。
• 
  鈣陽離子與氮[基]三醋酸根陰離子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H₂ O)₃ ]^-的結構式 。
• 氮[基]三醋酸鉺銨晶體，其中鉺的化合價為+3。

毒性與環境作用

氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮膚和呼吸道刺激；並可能導致腎臟和膀胱損傷。預計該化合物有可能導致人類癌症。 ^[2]

與 EDTA 相比，NTA 易於生物降解，並且在廢水處理過程中可幾乎被完全去除。 NTA 對環境的影響很小。儘管廣泛用於清潔產品，但供水中的濃度太低，不會對人類健康或環境質量產生相當大的影響。 ^[16]