氨基乙腈

氨基乙腈是一種有機化合物，化學式 NCCH₂NH₂。它是無色液體。由於氨基（親核試劑）和氰基（親電試劑）的不相容性，它在室溫下不穩定。由於這個原因，它通常以鹽酸鹽和硫酸氫鹽形式出現，也就是 [NCCH₂NH₃]⁺Cl⁻ 和[NCCH₂NH₃]⁺HSO₄⁻。^[3]

氨基乙腈
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile Spacefill model of aminoacetonitrile
IUPAC名 Aminoacetonitrile[1]
識別
CAS號	540-61-4  Y
PubChem	10901
ChemSpider	10439
SMILES	NCC#N
EINECS	208-751-8
RTECS	AL7750000
MeSH	Aminoacetonitrile
性質
化學式	C2H4N2
摩爾質量	56.07 g·mol−1
外觀	無色液體
沸點	15 °C（288 K）（當 15 mm/Hg）
pKa	5.34（共軛酸，H2O）[2]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	WARNING
H-術語	H302, H312, H332, H351
P-術語	P280
相關物質
相關化學品	乙腈 氰氣 氨基丙腈（英語：Aminopropionitrile） 2,2-二溴-2-氰基乙醯胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備和應用

工業上，氨基乙腈是由羥基乙腈和氨反應而成的：

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

氨基乙腈水解形成甘氨酸。^[4]氨基乙腈有雙官能團，可用於合成各種含氮雜環化合物。^[3]

氨基乙腈的衍生物是有用的驅蟲劑。它們充當線蟲特異性 ACh 激動劑，^[5]導致寄生蟲痙攣性麻痹，並從宿主中快速排出。

在星際介質中的存在

馬克斯·普朗克射電天文研究所發現氨基乙腈存在於大分子家園（英語：Large Molecule Heimat），為人馬座星系中心附近的巨大氣體雲。^[6]這一發現對關於甘氨酸是否廣泛存在於宇宙中的爭論具有重要意義。