法沃爾斯基重排反應

提示：此條目的主題不是Favorskii反應。

Favorskii重排反應（Favorskii重排），常誤寫為Favorski重排反應，在醇鈉、氫氧化鈉、氨基鈉等鹼性催化劑存在下，α-鹵代酮（α-氯代酮或α-溴代酮）失去鹵離子，重排成具有相同碳原子數的羧酸酯、羧酸、醯胺的反應。^[1]

Favorskii重排反應

環酮反應得到少一個碳的環烷基羧酸。^[2] 使用的鹼可以是氫氧根離子、醇鹽負離子或胺，產物分別為羧酸、酯和醯胺。α,α'-二鹵代酮在反應條件下消除HX生成α,β-不飽和羰基化合物。^{[3][4][5][6][7][8][9]}

環酮的反應如下，常用於合成張力較大的四元環體系。

Favorskii重排反應

反應機理

Favorskii重排反應的反應機理為：首先在氯原子另一側形成烯醇負離子，負離子進攻另一側的碳原子，氯離子離去，形成一個環丙酮並五元環的中間體。受氫氧根離子進攻，羰基打開，打開三元環，得到羧基鄰位的碳負離子，最後獲得一個質子得到產物。

Favorskii重排反應的機理

Favorskii光反應

該重排反應也可以是通過自由基機理進行的光化學反應。某些被對羥基苯乙醯基保護的磷酸酯（如ATP）反應，經過三線態雙自由基3和具二酮結構的螺環化合物4^[10]，最終重排得到對羥基苯乙酸以及磷酸基團。^[11]

Favorskii光反應 Givens 2008

參見

• 立方烷的經典合成路線涉及兩個Favorskii重排反應
• 化學反應列表

外部連結

• 反應機理: gif動畫 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）