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溴化氫

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溴化氢
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溴化氫化學式HBr二元化合物,標準情況下為氣體。溴化氫溶於水得到氫溴酸,氫溴酸中加入脫水劑也可得到溴化氫。

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性質

標準情況下,溴化氫是不可燃氣體,帶有酸味,在潮濕空氣中發煙。溴化氫可溶於水生成氫溴酸,室溫下飽和溶液的濃度為68.85%(質量比),恆沸混合物中含47.38%質量的溴化氫,恆沸混合物沸點126°C。氫溴酸幾乎完全離解為H+和Br

用途

HBr在化學合成中有很多應用。例如,可由它與反應來製取溴代烴

ROH + HBr → R+OH2 + Br → RBr + H2O

HBr與烯烴加成得到溴代烴:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

如在過氧化物的存在下進行此反應,則不遵循馬氏規則。

HBr與炔烴加成得到溴代烯烴,產物為反式:

RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH2

繼續反應得到偕二溴代烷,遵循馬氏規則

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

此外,HBr也可用於環氧化合物內酯的開環合成溴縮醛,以及很多有機反應的催化劑。[1][2][3][4]

工業製取

氯化氫鹽酸不同的是,工業上,溴化氫與氫溴酸並非大量需求的化學品,並且是通過200-400°C和石棉催化下,氫氣反應製取的。[2][5]

實驗室製備

實驗室中可通過很多方法製備HBr。一種是用硫酸NaBr反應:[6]

NaBr(s) + H2SO4(aq) → NaHSO4(s) + HBr(g)

但該法產率不高,生成的HBr會被硫酸氧化為溴:

2HBr(g) + H2SO4(aq) → Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l)

因此常選用非氧化性酸,如磷酸乙酸作為反應物。

或者可以通過四氫化萘的溴化來製備:[6]

C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr(g)

亦用苯酚與濃水反應製取:

C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH(三溴苯酚)+3HBr

乾燥的HBr氣體可以方便的由有機羧酸同LiBr在高溫條件(>150 oC)下反應得到[7],然後通過氮氣流將HBr帶出。

但需要注意的是,LiBr極易吸水,需要使用無水LiBr。如

PhCOOH + LiBr → PhCOOLi + HBr↑

純淨氫氣與溴在鉑催化下反應:[6]

Br2 + H2 → 2HBr(g)

亞磷酸還原溴:[2]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4(s) + 2HBr(g)

少量無水溴化氫還可由溴化三苯基鏻二甲苯中回流分解製得。[1]

以上方法得到的HBr常含有Br2雜質,可通過使其與Cu或苯酚反應除去。[5]

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參考資料

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