烯丙基苯基醚

烯丙基苯基醚是一種有機化合物，化學式為C₆H₅OCH₂CH=CH₂。它在常溫常壓下是一種無色固體。

烯丙基苯基醚
IUPAC名 [(Prop-2-en-1-yl)oxy]benzene [(丙-2-烯-1-基)氧]苯
別名	3-苯氧基丙烯 烯丙氧基苯
識別
CAS號	1746-13-0  Y
PubChem	74458
ChemSpider	21159535
SMILES	C=CCOc1ccccc1
性質
化學式	C9H10O
摩爾質量	134.18 g·mol−1
外觀	無色固體
熔點	90 °C（363 K）[1]
沸點	191.7 °C（464.8 K）[2]
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	警告
H-術語	H302, H312, H332
P-術語	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

烯丙基苯基醚是由苯酚鈉與烯丙基溴反應製備得來： ^[3]

${\displaystyle {\ce {C6H5ONa + BrCH2CH=CH2 ->C6H5OCH2CH=CH2 + NaBr}}}$

當此反應在均勻乙二醇二甲醚溶液中進行時，產率幾乎是固定的。然而，當反應在的乙醚漿液形式進行時，主要產物則是酸處理後的2-烯丙基苯酚。

也有文獻報道以苯酚為原料，碳酸鉀為鹼，在碘化鉀的催化下和烯丙基氯在丙酮中回流反應製得。^[4]

反應

烯丙基苯基醚在酸催化劑存在下轉化為2-烯丙基苯酚。這種轉換是克萊森重排的一個例子。 ^{[5] [6]}

克萊森重排

在氯化鎳的催化下，使用硼氫化鈉對其加氫，可以得到正丙基苯基醚。^[7]它可以和三苯基矽烷（(C₆H₅)₃SiH）發生矽氫化反應，生成三苯基矽丙基苯基醚（(C₆H₅)₃Si(CH₂)₃OC₆H₅）。^[8]