環丙烯

環丙烯是一種有機化合物，分子式為C₃H₄，它是最簡單的環烯烴。由於三元環張力較大，環丙烯的反應性很強並難以製備。環丙烯是無色氣體，被用於成鍵和反應活性的基礎研究^[1]。自然環境下不會自發地產生環丙烯，但一些脂肪酸中含有它的衍生物，1-甲基環丙烯衍生物可以用於果蔬花卉的保鮮。

環丙烯
環丙烯的結構式 環丙烯的鍵線式
IUPAC名 Cyclopropene
識別
CAS號	2781-85-3  Y
PubChem	123173
ChemSpider	109788
SMILES	C1C=C1
MeSH	cyclopropene
性質
化學式	C3H4
莫耳質量	40.0646 g·mol⁻¹
沸點	-36 °C（237 K）
熱力學
ΔcHm⦵	-2032--2026 kJ mol−1
熱容	51.9-53.9 J K−1 mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

結構

環丙烯分子是三角形的平面結構，雙鍵長度的縮短導致與雙鍵相對的鍵角從60°縮小到了51°^[2]。烯碳的p雜化程度更高，約為sp^2.68[3]。

環丙烯及其衍生物的合成

1922年，Demyanov等人第一次製備了環丙烯分子，通過在CO₂氣氛中，320-330 °C的鍍鉑粘土上由三甲基環丙基氫氧化銨熱解得到。該反應的主要產物是三甲胺和二甲基環丙胺，以及約5%的環丙烯。由環庚三烯和丁炔二酸二甲酯加合產物熱解可以得到約1%產率的環丙烯。

由烯丙基氯在80 °C時用鹼如氨基鈉脫去鹵化氫分子，得到環丙烯，產率約為10%^[4]：

CH
2=CHCH
2Cl + NaNH
2 → C
3H
4 + NaCl + NH
3

該反應主要的副產物是烯丙基胺，可以通過向煮沸的甲苯中，在45-60分鐘內將烯丙基氯加入NaN(TMS)₂來得到目標產物^{[註 1]}，產率可以提升至約40%^[5]：

CH
2=CHCH
2Cl + NaN(TMS)₂ → C₃H₄ + NaCl + NH(TMS)₂

1-甲基環丙烯的合成方法與之類似，在室溫下由甲基烯丙基氯和苯基鋰反應得到^[6]：

CH₂=C(CH₃)CH₂Cl + PhLi → CH₃C₃H₃ + LiCl + C₆H₆

相關反應

在425 °C，環丙烯異構化為丙炔：

C₃H₄ →H₃CC≡CH

環丙烯與環戊二烯發生Diels-Alder反應，生成 內-三環[3.2.1.0^2,4]辛-6-烯，該反應可以用於合成檢查合成後環丙烯是否存在^[5]：