環氧丙烷

環氧丙烷是一種有機化合物，化學式為C₃H₆O。

環氧丙烷[1]
IUPAC名 Epoxypropane
別名	1,2-環氧丙烷 氧化丙烯 甲基環氧乙烷
識別
CAS號	75-56-9  Y
ChemSpider	6138
SMILES	CC1CO1
EINECS	200-897-2
性質
化學式	C3H6O
莫耳質量	58.08 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.830 g·cm−3 (20 °C)
熔點	−112 °C
沸點	34 °C
溶解性（水）	易溶（405 g/l，20 °C）
溶解性	20 °C 水中溶解度 40.5％（重量），水在環氧丙烷中的溶解度12.8％（重量）[2]
折光度n D	1.3664 (20 °C)[2]
危險性
警示術語	R：R20/21/22,R36/37/38,R45,R46
安全術語	S：S45,S53
MSDS	Oxford MSDS
歐盟分類	極易燃（F+） 有毒（T）
NFPA 704	4 3 2
閃點	−37 °C
自燃溫度	747 °C
爆炸極限	2.1 - 37%
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色醚味液體，低沸點、易燃。有手性，工業品一般為兩種對映體的外消旋混合物。與水部分混溶，與乙醇、乙醚混溶。與戊烷、戊烯、環戊烷、環戊烯、二氯甲烷形成二元共沸混合物。有毒，對黏膜和皮膚有刺激性，可損傷眼角膜和結膜，引起呼吸系統疼痛，皮膚灼傷和腫脹，甚至組織壞死。^[2][3]

製備

1、丙烯、氯氣與水於常壓、60 °C加成產生氯丙醇，後者經氫氧化鈣處理、凝縮、蒸餾，得到環氧丙烷。

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{3}H_{6}\ +\ Cl_{2}\ +\ H_{2}O\longrightarrow \ 2\ C_{3}H_{7}ClO} }$

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}ClO\ +\ OH^{-}\longrightarrow \ C_{3}H_{6}O\ +\ Cl^{-}\ +\ H_{2}O} }$

2、乙苯、異丁烷或異丙苯氧化產生有機過氧化物如氫過氧化乙苯、叔丁基氫過氧化物或氫過氧化異丙苯等，再在環烷酸鉬催化下與丙烯進行環氧化反應生成環氧丙烷。

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{6}\ +\ C_{8}H_{10}O_{2}{\xrightarrow {Kat.}}\ C_{3}H_{6}O\ +\ C_{8}H_{10}O} }$

用途

環氧丙烷為有機合成中的重要原料，用於合成丙醛、丙烯醇、丙二醇、甘油、合成樹脂、有機酸、表面活性劑、乳化劑、增塑劑、泡沫塑料、殺菌劑、熏蒸劑、洗滌劑等。