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环己烷

四个碳共面 来自维基百科,自由的百科全书

环己烷
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環己烷,是環烷烴的一種,也稱六氫化苯。它是一種無色,易燃,微溶於水,具有揮發性,微有刺激性氣味的液體,無腐蝕性,分子式C6H12

快速預覽 環己烷, 識別 ...

環己基 (C6H11) 是一種烷基取代基,通常簡稱為Cy[5]

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椅型構象的環己烷分子。處於直立鍵的氫原子標記為紅色,處於平伏鍵的氫原子標記為藍色。
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合成

現代的合成方法

工業上一般是通過蘭尼鎳催化氫化來合成[6]。製造環己烷約占全球苯需求的 11.4%。[7]

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以前的合成方法

不像,在煤炭等自然資源中並未發現環己烷。[8]

失敗

令人驚奇的是,他們的合成路線最終得到的產物比環己烷沸點高10℃,這一難題於1895年由Markovnikov、N.M. Kishner和Nikolay Zelinsky解決,他們將產物烷重新確定為甲基環戊烷,是由環己烷發生意想不到的重排反應生成的。

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成功

1894年,阿道夫·馮·拜爾以庚二酸的狄克曼縮合反應開始並後接一系列還原反應合成環己烷:

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同年,E. Haworth和W.H. Perkin Jr.(1860年-1929年)以1,6-二溴己烷的武茲反應開始並以相同方式合成環己烷:

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用途

作為一種重要的工業原料,環己烷主要用於合成尼龍的原料己二酸己內醯胺[12]

參見

參考資料

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