甲基橙

| IUPACName = Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate | OtherNames = |Section1=! style="background:#D6E0DC; text-align:center;" colspan="2" | 識別 |-

甲基橙
IUPAC名 4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯磺酸鈉

| CAS號 |547-58-0  ^Y |- | PubChem | 23673835 |- | ChemSpider | 16736152 |- | SMILES

|

 

• [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2

|- | InChI

|

 

• 1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1

|- | InChIKey | STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG |-

| UN編號 | 3143 |- |Section2=! style="background:#D6E0DC; text-align:center;" colspan="2" | 性質 |- | 化學式 | C₁₄H₁₄N₃NaO₃S |- | 摩爾質量 | 327.33 g·mol⁻¹ |-

| 外觀 | 橙色或黃色固體^[1] |-

| 密度 | 1.28 g/cm³ |-

| 熔點 | >300 °C（無準確定義） |- | 沸點 | 分解^[1] |-

| 溶解性（水） | 5 g/L (20 °C) |-

| 溶解性（乙醚） | 不溶^[2] |-

|Section3=! style="background:#D6E0DC; text-align:center;" colspan="2" | 危險性 |-

| colspan="2" style="text-align: center;" |GHS危險性符號
|- | GHS提示詞 | Danger |- | H-術語 | H301 |- | P-術語 | P308, P310 |- | 主要危害 | 有毒 (T) |-

| NFPA 704 |

0

1

0

 

|-

| colspan=2 style="text-align:left; background-color:#f1f1f1;" | 致死量或濃度： |-

|- class=skin-invert style="background:#f1f1f1;"

| style="padding-left:1em;" |

LD₅₀（中位劑量）

| 60 mg/kg（大鼠，口服）

|-

|- }} 甲基橙（英語：Methyl orange）是一種常用的酸鹼指示劑，因為其在不同pH值下的顏色變化清晰明顯：在25°C時，甲基橙在pH小於3.1的介質中呈紅色，在pH大於4.4的介質中呈黃色。其通常用於酸鹼中和滴定。

指示劑顏色

甲基橙溶液

在酸度降低的溶液中，甲基橙從紅色變為橙色，最後變為黃色，而酸度增加的溶液中則相反。

甲基橙（酸鹼指示劑）
低於pH 3.1 時		高於pH 4.4 時
3.1	⇌	4.4

甲基橙在25 °C（77 °F）的水中的pK_a為3.47。^[3]

其他指示劑

主條目：pH指示劑

甲基橙-二甲苯藍（酸鹼指示劑）
低於pH 3.2 時		高於pH 4.2 時
3.2	⇌	4.2

由甲基橙和二甲苯藍的溶液組成的指示劑，隨著溶液鹼性增強，顏色從灰紫色變為綠色。

安全性

甲基橙有突變性。^[2]當甲基橙受到氧化應激時，連接芳香環的雙鍵氮原子之一會發生自由基化，並可進一步分解成活性氧或苯胺，這些物質具有致癌性並可使DNA突變。^[4]許多細菌和酶也會導致這種分解。

合成

甲基橙是一種偶氮苯衍生物，可以由N,N-二甲基苯胺和對氨基苯磺酸形成重氮鹽，然後通過二甲基苯胺的親核攻擊和重新芳構化形成。^[5]

光譜

甲基橙在紫外/可見光光譜上的吸收在350-550 nm之間，其峰值在464 nm。這是在綠紫色可見光範圍內，解釋了甲基橙是橙色的原因。^[6]

參見

• 酸鹼指示劑
• 甲基紅
• 石蕊
• 酚酞
• 溴百里酚藍
• 通用指示劑