甲基紅

甲基紅（英語：Methyl red），也稱為酸性紅2，是一種常用的酸鹼指示劑。它是一種偶氮染料，為暗紅色結晶粉末。它在pH低於4.4時為紅色，高於6.2時為黃色，介於兩者之間時為橙色，pK_a為5.1。^[2]

在不同酸鹼條件下的甲基紅溶液的顏色變化。左：酸性，中間：約pH 5.1（pK_a），右：鹼性

甲基紅
IUPAC名 2-{[4-(Dimethylamino)phenyl]diazenyl}benzoic acid 2-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯甲酸
別名	酸性紅2
識別
CAS號	493-52-7  Y 63451-28-5（鹽酸鹽）  Y 845-10-3（鈉鹽）  Y
PubChem	10303
ChemSpider	9881
SMILES	CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccccc1C(O)=O)cc2
InChI	1/C15H15N3O2/c1-18(2)12-9-7-11(8-10-12)16-17-14-6-4-3-5-13(14)15(19)20/h3-10H,1-2H3,(H,19,20)/b17-16+
InChIKey	CEQFOVLGLXCDCX-WUKNDPDIBD
EINECS	207-776-1
ChEBI	49770
RTECS	DG8960000
KEGG	C19459
性質
化學式	C15H15N3O2
摩爾質量	269.3 g·mol−1
外觀	有光澤的紫色晶體或紅棕色粉末
密度	0.791 g/cm3
熔點	179—182 °C（354—360 °F；452—455 K）[1]
溶解性	可溶於乙醇[1]
pKa	5.0
λmax	410 nm[1] nm
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H351, H411
P-術語	P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501
NFPA 704	1 2 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲基紅（酸鹼指示劑）
低於pH 4.4 時		高於pH 6.2 時
4.4	⇌	6.2

製備

甲基紅由鄰氨基苯甲酸與亞硝酸作用發生重氮化反應，然後與N,N-二甲基苯胺偶聯製備：^[3]

性質

甲基紅具有與pH相關的光致變色作用，質子化作用會使其形成腙/醌結構。

甲基紅在組織病理學中具有特殊用途，可顯示組織的酸性和具有酸性細胞壁的生物體的存在。

甲基紅在1:1水:甲醇溶液（pH 7.0）中可檢測到螢光，在310 nm（UVB）光的激發下，在375 nm（UVA）處有最大發射。^[4]

甲基紅試驗

甲基紅試驗：大腸桿菌（左側）顯示陽性結果，泄殖腔腸桿菌（右側）顯示陰性結果

在微生物學中，甲基紅可用於甲基紅試驗（MR試驗），用於鑒別通過葡萄糖混合酸發酵機制產生穩定酸的細菌（參見伏普試驗）。

MR試驗是IMViC四種試驗中的 "M "部分，用於根據葡萄糖代謝模式識別腸道細菌。所有腸道菌最初都會通過葡萄糖代謝產生丙酮酸。隨後一些腸道菌使用混合酸途徑將丙酮酸代謝為其他酸，如乳酸、乙酸和甲酸。這些細菌被稱為甲基紅陽性菌，包括大腸桿菌和普通變形桿菌。其他腸道菌隨後使用丁二醇途徑將丙酮酸代謝為中性最終產物。這些細菌被稱為甲基紅陰性菌，包括黏質沙雷菌和產氣腸桿菌。

過程

用無菌轉接環接種裝有磷酸葡萄糖肉湯的試管。將試管在35 °C（95 °F）下培養2-5天。培養結束後，將2.5mL的培養基轉移到另一根試管中。在該試管中加入5滴pH指示劑甲基紅。用手掌輕輕滾動試管，使甲基紅分散。

預期結果

隨後將丙酮酸代謝為其他酸的腸道菌會將培養基的pH降至4.2，在此pH下，甲基紅變為紅色，表示檢測呈陽性。隨後將丙酮酸代謝為中性終產物的腸道菌會將培養基的pH降至6.0，在此pH下，甲基紅呈黃色，檢測結果為陰性。

參見

• 通用指示劑
• 酸鹼指示劑
• 甲基橙
• 甲基黃
• 甲基紫