甲硫胺酸

甲硫胺酸（英語：Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/^[2]），又稱蛋胺酸，可簡寫為「Met」或「M」^[3]，結構簡式為：H₃C-S(CH₂)₂CH(NH₂)COOH，在所有後生動物中它是一種必需胺基酸。與半胱胺酸一起，甲硫胺酸是兩個含硫蛋白原胺基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需胺基酸，由mRNA上擔任起始密碼子的AUG密碼子編碼。甲硫胺酸最早由美國生物化學家約翰·霍華德·穆勒（英語：John Howard Mueller）於1921年分離提純^[4]。

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甲硫胺酸（蛋胺酸） Methionine
IUPAC名 Methionine 2-胺基-4-甲硫基丁酸
別名	甲硫胺酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
識別
縮寫	Met, M
CAS號	59-51-8  Y 63-68-3（(L-isomer)）  Y 348-67-4（(D-isomer)）  Y
PubChem	876
ChemSpider	853, 5907 (L-isomer)
SMILES	CSCC[C@H](N)C(=O)O
InChI	1/C5H11NO2S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)
ChEBI	16811
KEGG	D04983
性質
化學式	C5H11NO2S
莫耳質量	149.21 g·mol−1
外觀	白色晶狀粉末
密度	1.340 g/cm3
熔點	281 °C（554 K）（分解）
溶解性（水）	可溶
pKa	2.28 (羧基), 9.21 (胺基)[1]
藥理學
ATC代碼	V03AB26（V03），QA05BA90, QG04BA90
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲硫胺酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是體內活性甲基和硫的主要來源^[5]。甲硫胺酸在血管新生過程中發揮重要作用，此外，甲硫胺酸也是一種解毒劑，能通過提供巰基夠緩解銅中毒等重金屬中毒^[6][7]。

化學結構

甲硫胺酸是一種α-胺基酸。換言之，甲硫胺酸的胺基與羧基都與α碳相連，其側鏈是一個硫醚基團，因此分子極性較低，可歸類為非極性胺基酸。與另一種含硫胺基酸半胱胺酸不同，甲硫胺酸親核性不強，不過仍然可以與一部分親電分子反應^[8]。

甲硫胺酸有L型及D型兩種，天然狀態下的甲硫胺酸基本都是L型^[5]。

生物化學

甲硫胺酸由mRNA上的AUG密碼子編碼，這個密碼子位於開放讀框第一位時，也是起始密碼子。甲硫胺酸通常位於蛋白質內部，一般不參與酶活性中心的共價催化^[8]。

在人體內，甲硫胺酸對血管新生相當重要。對於重金屬中毒患者，甲硫胺酸能夠通過提供巰基緩解中毒症狀^[6]。一些研究表明限制甲硫胺酸攝入能夠提高動物壽命，但這種現象是否具有普適性依然存在爭議^[5]。另外，甲硫胺酸可能會經由提供甲基基團影響DNA甲基化，進而對腫瘤生長產生影響^[9][10]。

合成與代謝

甲硫胺酸分解代謝

大部分細菌、真菌，以及植物都具有以天門冬胺酸為受質合成甲硫胺酸的能力^[11]，但包括人類在內的動物無法自主合成甲硫胺酸，因此必須攝入甲硫胺酸才能維持生存。因此，對人類以及牲畜來說，甲硫胺酸是一種必需胺基酸^[5]。因動物飼料中通常會缺乏甲硫胺酸，一種彌補措施是添加甲硫胺酸進行補強^[5][12]。

代謝方面，生物體內的甲硫胺酸一般先由甲硫胺酸腺苷轉移酶轉化為甲基供體S-腺苷甲硫胺酸（SAM）。S-腺苷甲硫胺酸失去甲基之後，會轉化為S-腺苷-L-高半胱胺酸（SAH）。S-腺苷-L-高半胱胺酸可經由水解作用生成高半胱胺酸，再經由轉硫通路轉化為半胱胺酸，或藉助四氫葉酸提供的甲基重新轉化為甲硫胺酸^[13]。

代謝性疾病

以下代謝性疾病會影響蛋胺酸的降解。

• 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
• 高胱胺酸尿症
• 甲基丙二酸血症
• 丙酸血症

工業合成

工業上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氫合成甲硫胺酸^[5][14]。工業合成的甲硫胺酸產品中同時含有D-甲硫胺酸與L-甲硫胺酸。為了滿足製藥等行業的需求，可以使用酶將同時含有D-甲硫胺酸與L-甲硫胺酸的產品轉化為純L-甲硫胺酸^[5]。