白果內酯

白果內酯（英語：Bilobalide）是一種存在於銀杏中的具有生物活性的萜烯三內酯。^[1]

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白果內酯

臨床資料
給藥途徑	口服給藥
法律規範狀態
法律規範	legal
識別資訊
IUPAC命名法 (5aR-(3aS*,5aα,8b,8aS*,9a,10aα))-9-(1,1-dimethylethyl)-10,10a-dihydro-8,9-dihydroxy-4H,5aH,9H-furo[2,3-b]furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]furan-2,4,7(3H,8H)-trione
CAS號	33570-04-6  Y
PubChem CID	73581
IUPHAR/BPS	2366
ChemSpider	21106418 Y
UNII	M81D2O8H7U
ChEBI	CHEBI:3103
ChEMBL	ChEMBL133266 N
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10873207
ECHA InfoCard	100.125.716
化學資訊
化學式	C15H18O8
莫耳質量	326.30 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CC(C)(C)[C@@]1(C[C@H]2[C@@]3([C@]14[C@H](C(=O)O[C@H]4OC3=O)O)CC(=O)O2)O
InChI InChI=1S/C15H18O8/c1-12(2,3)14(20)4-6-13(5-7(16)21-6)10(19)23-11-15(13,14)8(17)9(18)22-11/h6,8,11,17,20H,4-5H2,1-3H3/t6-,8-,11-,13-,14+,15?/m0/s1 Y Key:MOLPUWBMSBJXER-ISSLQHLCSA-N Y

化學

白果內酯是銀杏中發現的類萜化合物的主要成分。它也少量存在於根部。它是一種倍半萜類化合物，即它具有15個碳骨架。其從法尼基焦磷酸的確切合成途徑仍然未知。

生物合成

白果內酯和銀杏內酯具有相似的生物合成途徑。白果內酯由部分降解的銀杏內酯形成。白果內酯衍生自香葉基香葉基焦磷酸（GGPP），其通過將法尼基焦磷酸（FPP）添加到異戊烯基焦磷酸（IPP）單元以形成C₁₅倍半萜而形成。這種形成通過甲羥戊酸途徑（MVA）和甲基赤蘚糖醇磷酸MEP途徑。為了生成白果內酯，必須首先形成C₂₀銀杏內酯13。為了從GGPP轉變為樅烯基陽離子5，需要一個雙功能酶樅二烯合酶E1。但由於銀杏內酯重排、開環、內酯環形成等結構複雜，故改用二萜8進行說明。左旋海松二烯6和樅三烯7是銀杏內酯和白果內酯形成的前體。不尋常的叔丁基取代基是由9中的A環裂解形成的。然後，通過銀杏內酯12的降解，在失去碳的情況下形成雙葉內酯13，而內酯則由殘留的羧基和醇官能團形成。白果內酯的最終產物包含倍半萜和三個內酯單元。^[2]

藥理

白果內酯對產生銀杏葉提取物的幾種作用很重要，它具有神經保護作用，^[3][4]以及誘導肝酶CYP3A1和1A2，^[5]這可能是銀杏與其他草藥或藥物交互作用的部分原因。最近發現白果內酯是GABA_A和GABAA-ρ受體的負向變構調節劑。^[6][7]在GABA_A中，它可能對主要與認知和記憶功能有關的亞基具有選擇性，例如α1。^{[來源請求]}

參見

• 銀杏內酯