睪酮 (藥物)

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睪酮是一種藥品，也是自然常見的類固醇激素。^[2]醫藥上用來治療男性性腺功能低下症以及特定類型的乳癌，也用以增強運動能力。^[2]目前尚不清楚在男性更年期使用睪酮會帶來好處或是壞處。^[3]睪酮可以於皮膚塗抹、注射入肌肉或是放在臉頰上使用。^[2]

睪固酮

臨床資料
讀音	/tɛˈstɒstəroʊn/ tess-TOSS-tə-rohn[1]
商品名（英語：Drug nomenclature）	Androgel、Testim、Testogel及其他
其他名稱	Δ4-Androsten-17β-ol-3-one
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a614041
核准狀況	歐 EMA: yes 美 FDA: Testosterone
懷孕分級	禁用(致畸胎)
給藥途徑	經皮（英語：Transdermal） (凝膠, 霜, 外用液, 藥布), 口服 (十一酸睪酮（英語：testosterone undecanoate）), 口頰投藥（英語：Buccal administration）, 鼻腔給藥 (凝膠), 肌肉注射 (雄激素酯（英語：Androgen ester）), 皮下植入（英語：Subdermal implant）
ATC碼	G03BA03 (WHO)
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule IV 美：附表III 處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	低(因為首過效應)
藥物代謝	肝, 睪丸和攝護腺
生物半衰期	2–4小時
排泄途徑	尿液 (90%), 糞便 (6%)
識別資訊
IUPAC命名法 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10,13-dimethyl- 1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
CAS號	58-22-0  Y 57-85-2（propionate ester）
PubChem CID	6013
IUPHAR/BPS	2858
DrugBank	DB00624 Y
ChemSpider	5791 Y
UNII	3XMK78S47O
KEGG	D00075 Y
ChEBI	CHEBI:17347 Y
ChEMBL	ChEMBL386630 Y
化學資訊
化學式	C19H28O2
摩爾質量	288.42
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
比旋度（英語：Specific rotation）	+110.2°
熔點	155 °C（311 °F）
SMILES O=C4\C=C2/[C@]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Y

常見的副作用包括痤瘡、腫脹和男性的乳房脹大，嚴重的副作用可能包含肝毒性、心血管疾病和行為上的轉變，女性與幼兒暴露在睪酮可能引發男性化，那些患有前列腺癌不推薦使用此藥物，妊娠或哺乳期間可能會造成危害。^[2]

睪酮主要由雄性的睪丸所製造，少部分在腎上腺和雌性的卵巢。^[4]它是雄性主要的性類固醇並且在男性生殖系統的發育中扮演重要的角色，在成年男性中它促使第二性徵包括肌肉和體毛的增長。^[5]普遍來說成年男性的睪酮濃度會高於女性五倍。^[6]

睪酮於 1935 年被分離出來，^[7]在美國的使用率於 2001 年至 2011 年間成長為三倍。^[8]它被列在世界衛生組織基本藥物標準清單中，一個在基本醫療制度中所需最重要的藥物清單。^[9]它是一種學名藥，^[2]它的價格會根據使用的方法所決定。^[10]