硝化甘油

硝化甘油（nitroglycerin，NTG）又稱硝酸甘油、甘油三硝酸酯^[2]（glyceryl trinitrate，GTN）、三硝酸甘油酯^[3]、硝酸甘油酯等，化學式為C₃H₅N₃O₉，是甘油的三硝酸酯，為一種無色或微黃色的液體，在製藥、軍事和爆炸物行業具有廣泛的應用。

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「Nitroglycerin」的各地常用名稱
中國大陸	硝酸甘油
港澳	硝酸甘油
臺灣	硝化甘油

硝化甘油
IUPAC名 Propane-1,2,3-triyl trinitrate 1,2,3-三硝酸丙三酯
別名	NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
識別
CAS編號	55-63-0  Y
PubChem	4510
ChemSpider	4354
SMILES	o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI	1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey	SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein	1802063
Gmelin	165859
UN編號	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS	200-240-8
ChEBI	28787
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
性質
化學式	C3H5N3O9
莫耳質量	227.09 g·mol−1
外觀	無色液體
密度	1.6 g cm−3（15 °C）
熔點	14 °C（287 K）
沸點	50 °C（323 K）（爆炸）
溶解性（水）	微溶[1]
溶解性	丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P	2.154
結構
配位幾何	於C1，C2，C3：四方 於N7，N8，N9：平面三角形
分子構型	於C1，C2，C3：四面體 於N7，N8，N9：二面角
熱力學
ΔfHm⦵298K	-370 kJ mol-1
ΔcHm⦵	-1.529 MJ mol-1
藥理學
藥品分級
妊娠分類	C（美）
給藥途徑	靜脈注射，口服，舌下含服，外用經皮
藥代動力學：
生物利用度	<1%
代謝	肝
生物半衰期	3 分鐘
爆炸性
撞擊感度	高
摩擦感度	高
爆速	7700 m s−1
相對當量係數	1.50
危險性
警示術語	R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全術語	S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
歐盟編號	603-034-00-X
歐盟分類	E T+ N
NFPA 704	3 2 4
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

關於相關術語，請見「硝化甘油 (藥物)」。

1847年由都靈大學的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝化甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝化甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。

物理特性

純品無色透明。在13℃時凍結，沸點256℃，相對密度1.5931（20/4℃）。微溶於水。

化學特性

本品具有一般硝基化合物的反應性，如硝基可被還原至亞硝基、胺基。 此外，本品極易由於受熱、撞擊而爆炸，使用時應注意防護。

製備方法

由甘油和濃硝酸：濃硫酸為1：3體積比的混酸硝化製得。此實驗具有爆炸危險性，硝化甘油在室溫下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

丙三醇(甘油)經硝酸與硫酸混合硝酸化(酯化)製得硝化甘油

硝化甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮

應用

諾貝爾發明了一種使硝化甘油穩定的方法，至今已發展到數百種配方，但原理都是把硝化甘油和揮發性低的次級炸藥，各類其他配料，粘結劑，填充料等混合在一起，如硝化纖維，矽藻土等等。

醫療使用

主條目：硝化甘油 (藥物)

醫藥上用作血管擴張劑，其作用機理為擴張小動脈和小靜脈，但擴張小靜脈的作用超過小動脈。製成0.3%硝化甘油片劑，舌下給藥，吞服無效，作用迅速而短暫，效果極強。用於治療冠狀動脈狹窄引起的急性心絞痛，如多次服用會降低藥效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療^[4]。